作为医药中间体或活性成分,用于药物研发与合成。
医药
合成路线 1(1. 合成:90533-23-6)
产率:65%
合成条件:at 100℃; for 8 h;
实验步骤:一般步骤:将硫脲(50mmol),相应的苯乙酮(25mmol)和碘(25mmol)的混合物在100℃下搅拌8小时。然后冷却反应混合物,用乙醚萃取以除去过量的苯乙酮。 ,然后用硫代硫酸钠水溶液洗涤,以除去过量的碘,然后用冷水洗涤。 将粗产物溶于热水中,过滤除去砜,滤液用Na 2 CO 3水溶液碱化,得到相应的2-氨基-4-(取代的 - 苯基)-1,3-噻唑。 通过从醇中重结晶纯化粗产物。
参考文献:
- [1] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2007, vol. 55, # 7, p. 1014 - 1017 [2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 66, p. 305 - 313 [3] Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1986, vol. 36, # 9, p. 1391 - 1393 [4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, # 2, p. 692 - 702 [5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 24, # 23, p. 5428 - 5431 [6] Chemical Biology and Drug Design, 2017, vol. 90, # 5, p. 778 - 790 [7] Chemical Biology and Drug Design, 2018, vol. 91, # 3, p. 728 - 734
合成路线 2(2. 合成:90533-23-6)
产率:81%
合成条件:Stage #1: With 1,3-dibromo-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione In water at 60℃; for 1 h; Stage #2: for 1 h; Reflux
实验步骤:在25 mL反应烧瓶中,加入3 mL水和30μL吐温,0.5mmol间氯苯乙烯和0.75mmol DBH,在60°C反应1h。反应完成后,水旋转,3 mL 加入乙醇,加入0.75mmol硫脲。 将反应物回流1小时。 反应完成后,将乙醇旋转干燥,加入乙酸乙酯溶解溶液。用饱和盐水萃取混合物,浓缩有机层。 柱层析得到85mg白色固体,产率81%。
参考文献:
- [1] Patent: CN107501204, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0046; 0047; 0048; 0049
合成路线 3(3. 合成:90533-23-6)
产率:93%
合成条件:for 1 h; Reflux
实验步骤:步骤2:向2-溴-1-(3-氯苯基)乙-1-酮(0.5g,2.1mmol)和硫脲(0.2g,2.3mmol)在无水EtOH(5mL)中的混合物加热回流 1小时 之后,真空除去溶剂,并加入饱和NaHCO 3水溶液。 然后将混合物用乙酸乙酯萃取。 将合并的有机相用盐水洗涤,经硫酸钠干燥,过滤,并在减压下浓缩,得到4-(3-氯苯基)噻唑-2-胺,为固体(0.4g,93%)。
参考文献:
- [1] Patent: US2016/257690, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0727 [2] Medicinal Chemistry Research, 2014, vol. 23, # 1, p. 259 - 268 [3] Patent: WO2012/100734, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 20 [4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, # 17, p. 5293 - 5302 [5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, # 15, p. 3669 - 3674 [6] Patent: WO2017/9650, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 103 [7] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 144, p. 179 - 200 [8] Tetrahedron, 2018, vol. 74, # 27, p. 3602 - 3607