3814-30-0 溴甲基环戊烷

危险性质：非危险化学品

化学合成。

有机合成

合成路线 1（1. 合成：3814-30-0）

产率：40% 合成条件：Stage #1: With methanesulfonyl chloride; triethylamine In tetrahydrofuran at 4 - 10℃; for 1 h; Stage #2: With lithium bromide In tetrahydrofuran at 20℃; for 16 h; 实验步骤：将环戊烷甲醇（48.5g，484mmol），Et 3 N（88.0mL，631mmol）和无水THF（1L）的溶液冷却至4℃，并在氮气下搅拌。 将甲磺酰氯（45.0mL，581mmol）缓慢加入到搅拌的溶液中，同时保持10℃。将混合物在10℃下再搅拌1小时，并缓慢加入LiBr（300.0g，3454mmol）（放热）。 将反应混合物在室温下再搅拌16小时。 加入水以溶解盐，并用Et 2 O萃取混合物。 合并Et 2 O层，用Na 2 SO 4干燥，并小心地浓缩（25℃，100托）。 通过真空蒸馏（35℃，1托，所需化合物是要收集的第一馏分）纯化粗产物。 得到溴甲基 - 环戊烷（31.4g，40％收率），为无色油状物。 参考文献：

• [1] Journal of the American Chemical Society, 1986, vol. 108, # 16, p. 4790 - 4804 [2] Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 4, p. 649 - 679 [3] Patent: US2009/62537, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 10 [4] Journal of the American Chemical Society, 1926, vol. 48, p. 1087 [5] Chemische Berichte, 1926, vol. 59, p. 1088 [6] Journal of Organic Chemistry, 1971, vol. 36, p. 3103 - 3111 [7] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2: Physical Organic Chemistry (1972-1999), 1982, p. 1017 - 1024 [8] Journal of the Chemical Society Perkin Transactions 2, 2002, vol. 2, p. 247 - 250

合成路线 2（2. 合成：3814-30-0）

产率：96% 合成条件：With lithium bromide In acetone at 65℃; for 36 h; 实验步骤：[0189]溴甲基 - 环戊烷。 将-Br甲苯-4-磺酸环戊基甲酯（9 8g，386mmol）溶于无水丙酮（用K 2 CO 3干燥过夜），并将LiBr（5 03g，57.9mmol）加入到溶液中。得到的混合物 在65℃下搅拌36小时，1H NMR显示反应完成。将悬浮液通过中心漏斗过滤并通过旋转蒸发器浓缩（水浴温度低于10℃）。将残余物溶于Et2O中并用H2O洗涤。 用Na2SO4干燥，用滤纸除去固体，用旋转蒸发仪浓缩滤液（水浴温度低于10℃），得到所需产物溴甲基 - 环戊烷（60g，96％）1H NMR （400MHz，CDCl3）5 3 41（d，2H，J-6 8 Hz），2 32（m，IH），1 88（m，2H），1 68（m，2H），1 61（m，2H） ），1 30（m，2H） 参考文献：

• [1] Patent: WO2008/82725, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 69-70