85531-02-8 5-(溴甲基)十一烷

危险性质：非危险化学品

化学合成。

医药合成; 有机合成

合成路线 1（1. 合成：85531-02-8）

产率：88.1% 合成条件：With bromine; triphenylphosphine In dichloromethane at 0 - 20℃; Inert atmosphere; Schlenk technique 实验步骤：将溴（100mmol，5.11 5mL），三苯基膦（26.18g，100mmol）溶解在250mL DCM中，并将溶液用Ar鼓泡10mm。 在0℃下加入2-丁基-1-辛醇（18.635g，100mmol）并在该温度下搅拌30mm，然后在室温下搅拌过夜。 然后向反应物中加入少量Na 2 CO 3。除去溶剂后，过滤残余物并用己烷洗涤。 使用PE作为洗脱液使粗产物通过硅胶塞，得到无色油状物（22.Og，88.1％）。1H NMR（400MHz，CDCl3）3.45（d，J = 4.8Hz，2H）， 1.59（dd，J = 11.1,5.3Hz，1H），1.40-1.21（m，16H），0.90（q，J = 6.9Hz，6H）.'3C NMR（125MHz，CDCl3）39.88,39.62,32.71， 32.40,31.95,29.61,28.92,26.68,22.99,22.80,14.25,14.21。 参考文献：

• [1] New Journal of Chemistry, 2017, vol. 41, # 8, p. 2899 - 2909 [2] Patent: WO2017/152354, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 44; 45 [3] Journal of the American Chemical Society, 2011, vol. 133, # 10, p. 3284 - 3287 [4] Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 2883 [5] Journal of Organic Chemistry, 1960, vol. 25, p. 665 - 666 [6] Macromolecules, 2014, vol. 47, # 22, p. 7823 - 7830 [7] RSC Advances, 2015, vol. 5, # 128, p. 106044 - 106052 [8] Chemistry - A European Journal, 2016, vol. 22, # 18, p. 6286 - 6293 [9] Chemical Communications, 2017, vol. 53, # 6, p. 1176 - 1179

合成路线 2

产率：92% 合成条件：With tetrabutylammomium bromide In 2-methyltetrahydrofuran at 80℃; for 0.67 h; 实验步骤：通用方法：将（Z） - 己-3-烯-1-基甲磺酸酯2（22.6g，127mmol）的2-甲基四氢呋喃（300mL）溶液加热至80℃，随后用四丁基溴化铵（53.1）处理。 g，165mmol）。 搅拌（40mm）后，将混合物冷却至20℃并用冰水洗涤。 将水层用EtOAc（3×）反萃取，并将合并的有机物用盐水洗涤，干燥（MgSO 4），过滤并浓缩。 将粗产物通过二氧化硅垫过滤，用己烷洗涤，然后浓缩，得到（Z）-1-溴己-3-烯103（20g，97％），为黄色油状物。 ：