88050-17-3 Fmoc-L-羟脯氨酸

WGK Germany:3 危险等级:IRRITANT 海关编码:29339900 存储类别:11 - 可燃固体

概述 Fmoc-L-羟脯氨酸 是一种生化试剂，可作为生物材料或有机化合物，用于生命科学相关研究。

生命科学研究

合成路线 1（1. 合成：88050-17-3）

产率：150 g 合成条件：With sodium hydrogencarbonate In tetrahydrofuran; water at 25 - 30℃; 实验步骤：实施例2（2S，4R）-1 - [（9H-芴-9-基甲氧基）羰基] -4-羟基吡咯烷-2-羧酸与（2S，4R）-4-羟基-L-脯氨酸的溶液的合成 在25-30℃下，向（100g）四氢呋喃（200ml）中加入碳酸氢钠（80g），水（400ml）和9-芴基甲氧基羰基（Fmoc）氯化物（226g）溶液（在200ml THF中）。 将反应混合物在约25-30℃下搅拌约10-12小时。 反应完成后，加入水。 然后是aq。 用二异丙醚（DIPE）洗涤反应物质并用1N盐酸酸化。 将反应混合物搅拌约2-3小时。 过滤收集固体，得到150g标题化合物，为白色固体。 1 H NMR（300MHz，DMSO-d6）：δ1.89-2.24（m，2H），3.34-3.43（m，2H），3：43-3.54（m，0.5H），4.12-4.21（m，3H） ，4.25（s，2H），4.28-4.42（m，0.5H），5.16（brs，1H），7.29-7.34（m，2H），7.38-7.65（m，21-1），7.63-7.65（m 熔点：-188-190℃。质量 - （M + H）： - 354.33 参考文献：

• [1] Tetrahedron Letters, 1994, vol. 35, # 51, p. 9509 - 9512 [2] Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, # 10, p. 1784 - 1787 [3] Patent: US9518048, 2016, B2. Location in patent: Page/Page column 24

合成路线 2（2. 合成：88050-17-3）

产率：100% 合成条件：With sodium hydrogencarbonate In 1,4-dioxane; water; toluene 实验步骤：实施例89将N-Fmoc-4R-羟基-L-脯氨酸反式-4-羟基-L-脯氨酸（5.00g，38.2mmol）和NaHCO 3（8.00g，95.2mmol）悬浮于150ml H 2 O /二恶烷（1：1）中）。 逐滴加入氯甲酸芴基甲酯（11.4g，44.0mmol）的25ml甲苯溶液。 在添加过程中，不允许反应温度升至25℃以上。 将混合物剧烈搅拌过夜，然后用50ml饱和NaHCO 3溶液和50ml水淬灭。 然后用100ml二乙醚萃取该溶液。 用浓HCl将水层酸化至pH1，用乙酸乙酯萃取两次，用盐水洗涤有机萃取物。 将溶液用MgSO 4干燥，过滤并真空除去溶剂。 纯产物从浓缩溶液中结晶。 产量：13.4g（100％）。 1H NMR：（CDCl3,200MHz）δ7.75-7.15（8H，m，ArH），4.55-4.05（5H，m，ArCHCH2，H2，H4），3.65-3.45（2H，m，2H5），2.35 -2.10（2H，m，2 H3）。 参考文献：

• [1] Patent: US6316626, 2001, B1 [2] Patent: US5714606, 1998, A [3] Patent: US6828427, 2004, B1 [4] Patent: US6184389, 2001, B2