102195-80-2 Boc-4-氧代-L-脯氨酸甲酯

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名称和标识

中文名: Boc-4-氧代-L-脯氨酸甲酯
英文名: N-Boc-4-oxo-L-proline methyl ester
CAS号: 102195-80-2
分子式: C11H17NO5
分子量: 243.26
中文别名: N-BOC-4-氧-L-脯氨酸甲酯; (S)-4-氧代吡咯烷-1,2-二甲酸 1-叔丁酯 2-甲酯; N-BOC-4-氧代-L-脯氨酸甲酯; N-叔丁氧羰基-4-氧代-L-脯氨酸甲酯; (2S)-2-(甲氧羰基)-4-氧代吡咯烷-1-羧酸叔丁酯
英文别名: (S)-1-tert-Butyl 2-methyl 4-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate; 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S)-4-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate; Boc-4-Oxo-Pro-Ome; Boc-L-Pro(4-keto)-OMe; N-alpha-t-Butyloxycarbonyl-4-oxo-L-proline methyl ester; BOC-PRO-(4-KETO)-OME; BOC-4-OXO-L-PROLINE METHYL ESTER; BOC-GAMMA-KETO-L-PROLINE METHYL ESTER; BOC-L-PRO(4-O)-OME; BOC-L-PRO(4-OXO)-OME

安全说明

WGK Germany:3 危险等级:IRRITANT 海关编码:29339900 存储类别:11 - 可燃固体危险性类别:急性毒性类别4 经皮急性毒性类别4 经口严重眼损伤类别1

用途与制备

概述 Boc-4-氧代-L-脯氨酸甲酯，可由N-Boc-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯通过一步氧化制备得到，有文献报道可用于制备抗丙肝病毒的化合物。Boc-4-氧代-L-脯氨酸甲酯是一种有机中间体和医药中间体，可用于实验室有机合成和化工医药合成过程中。
Boc-4-氧代-L-脯氨酸甲酯为氨基酸衍生物，可用于制备抗丙肝病毒的化合物。
制备将化合物9-1（6.86g,27.97mmol）溶于DCM（70mL）中，0℃下，将戴斯-马丁试剂（23.7g,56mmol）分批加入反应体系中，加完后，室温反应7.0小时。反应完全后，用硫代硫酸钠水溶液（100mL）淬灭反应，硅藻土过滤，滤液用DCM（100mL×3）萃取，合并有机相，无水 Na2SO4干燥，浓缩后经柱层析分离纯化（洗脱剂：PE/EtOAc(v/v)=6/1）得到Boc-4-氧代-L-脯氨酸甲酯，淡黄色液体 5.78g，产率：85%。

医药

路线1：

步骤: 将化合物9-1（6.86g,27.97mmol）溶于DCM（70mL）中，0℃下分批加入戴斯-马丁试剂（23.7g,56mmol），加完后室温反应7.0小时；反应完全后用硫代硫酸钠水溶液（100mL）淬灭，硅藻土过滤，滤液用DCM（100mL×3）萃取，合并有机相，无水Na₂SO₄干燥，浓缩后经柱层析分离纯化（洗脱剂：PE/EtOAc(v/v)=6/1）得到产物。
条件: 0℃起始，室温反应7小时，洗脱剂PE/EtOAc=6/1
收率: 5.78g，产率85%