119262-68-9 野黄芩苷甲酯

危险性质：非危险化学品

中草药成分，对缺血脑组织有改善作用；生命科学。

医药

合成路线 1（1. 合成：119262-68-9）

产率：77% 合成条件：Stage #1: at 0℃; for 0.50 h; Inert atmosphere Stage #2: at 40℃; for 4 h; 实验步骤：取两瓶100毫升甲醇，氮气保护，冷却至0℃，加入乙酰氯（2毫升，2.8毫升），30分钟，加入灯盏花素b（化合物1）（4.62克，10毫摩尔）DMF溶液15 ml，搅拌15分钟，恢复室温缓慢，逐渐用白色固体沉淀，温度40°C反应4h，冷却-10°C冷却1h，过滤，滤液用水洗涤，真空干燥滤饼。 得到黄色固体灯盏花素b甲酯（所示配方2）3.65g，收率77％。 参考文献：

• [1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 45, # 5, p. 1731 - 1738 [2] Patent: CN105713057, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0066; 0067; 0068

合成路线 2（2. 合成：119262-68-9）

产率：95.6% 合成条件：at 20℃; for 9 h; Inert atmosphere 实验步骤：一般步骤：向搅拌的甲醇（19ml）在冰中的溶液中，在1分钟内滴加亚硫酰氯（900mL）。 加完后，将溶液在室温下搅拌1小时，得到氯亚硫酸甲酯。 然后加入葡糖苷酸（0.1当量）。 将混合物在室温下搅拌指定的时间。 反应完成后，减压除去溶剂，得到所需产物。 参考文献：

• [1] Tetrahedron, 2017, vol. 73, # 14, p. 1895 - 1903 [2] Patent: CN104693163, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0062; 0067; 0072

合成路线 3（3. 合成：119262-68-9）

产率：90% 合成条件：With sulfuric acid In methanol for 8 h; Reflux 实验步骤：将1L无水甲醇加入到40g（46mmol）5,6,4'-三戊酰氧基黄酮-7-O-D-三乙酰氧基葡糖醛酸甲酯中，并在搅拌下滴加15mL浓硫酸。 将反应溶液加热回流8小时，通过TLC检测反应完成。 将反应溶液冷却至室温，静置5小时，然后抽滤。 将滤饼用300mL无水甲醇洗涤，干燥，然后重结晶，得到20g化合物IV，色谱纯度高于98.0％，收率为90％。 1H-NMR（400MHz，DMSO），δ（ppm）：7.89〜7.91（2H，d，J = 7.2Hz），6.97（1H，s），6.90-6.92（2H，d，J = 7.6Hz），6.79 （1H，s），5.24〜5.25（1H，m），4.16〜4.19（2H，m），3.65（3H，s），3.58（1H，s），3.32〜3.39（3H，m），3.14（1H） ，s）。 参考文献：

• [1] Patent: EP2840088, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0041