350797-56-7 1-[3-(苯甲酰氧基)丙基]-2,3-二氢-5-(2-硝基丙基)-1H-吲哚-7-甲腈

危险性质：非危险化学品

西洛多辛中间体。

医药

合成路线 1（1. 合成：350797-56-7）

产率：16.0 g 合成条件：Stage #1: With pyridine; hydroxylamine hydrochloride In tetrahydrofuran at 50℃; for 2 h; Stage #2: With acetic anhydride In tetrahydrofuran at 80℃; for 2 h; 实验步骤：向化合物XIX（20.0g）的THF（29.0ml）溶液中加入盐酸羟胺（4.21g），然后加入吡啶（16.0ml）。 将反应混合物在50℃下搅拌2小时，然后加入乙酸酐（9.0ml）。 将反应物料在80℃下搅拌2小时。 用甲苯萃取产物。 用稀HCl洗涤甲苯层，随后通过蒸馏除去溶剂，得到16.0g化合物XX。 参考文献：

• [1] Patent: WO2011/124704, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 19-20 [2] Patent: WO2013/56842, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 19 [3] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 8, p. 3826 - 3839

合成路线 2（2. 合成：350797-56-7）

产率：395 g 合成条件：at 90 - 135℃; 实验步骤：在90-135℃下向210g苯甲酸钾在1700ml N-甲基吡咯烷中的溶液中加入3.36g 1-（3-氯丙基）-5-（2-硝基丙基）二氢吲哚-7-甲腈。 在加热下搅拌反应物料，冷却至室温并加入D.M水，然后在甲苯中萃取化合物。 合并有机层，减压浓缩，得到395g所需的二氢吲哚化合物。 1HNMR（CDC1.3）：δ8.04（2H，dd），7.55（1H，t），7.45（211.t），6.93（1H，s），6.88（1H，s），4.64-4.69（1H，m ），4.47（2H，t），3.76（2H，t），3.61（2H，t），3.08-3.14（1H，m），2.96（2H，t），2.82-2.87（1H，m），2.12- 2.19（2H，m），1.54（311.d）。 m z（M + 1）：394.55 参考文献：

• [1] Patent: WO2014/167507, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 26; 27