139481-28-0 2-(((2'-氰基-[1,1'-联苯]-4-基)甲基)氨基)-3-硝基苯甲酸甲酯
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
作为医药中间体，用于合成相关药物分子（具体用途未明确说明）。
医药
产率：75% 合成条件：With hydrogenchloride In methanol; water for 5.50 h; Heating / reflux; Industry scale 实验步骤：将30.1g 2-叔丁氧基羰基氨基-3-硝基苯甲酸甲酯[BAN]，40.8g碳酸钾和160ml乙腈加入到乙腈溶液中，其中未反应的2-（4-甲基苯基）苄腈[MPB]和2-将作为BMB类似物的（4,4-二溴甲基苯基）苄腈污染，并在搅拌下使反应在约82℃下进行约5小时。冷却至室温后，滤出沉淀的晶体，并且浓缩滤液，得到2- [N-叔丁氧基羰基-N - [（2'-氰基联苯-4-基）甲基]氨基] -3-硝基苯甲酸甲酯[BBN]。将浓缩物溶于190g甲醇中。向其中滴加106g浓盐酸。将所得溶液在2小时内加热至回流温度，在回流下搅拌2小时，使反应进行。冷却反应溶液通过过滤和滴加收集沉淀的晶体得到35.1g 2- [N-（2'-氰基联苯-4-基）甲基氨基] -3-硝基苯甲酸甲酯[MBN]（相对于2-（4-甲基苯基）苯甲腈[MPB]的收率为76.1％） 。参考例4（2）中得到的浓缩物（2- [N-叔丁氧基羰基-N - [（2'-氰基联苯-4-基）甲基]氨基] -3-硝基苯甲酸甲酯[BBN]）和甲醇（3200L）将混合物在30℃或更低温度下在约4小时内混合，加入35％浓盐酸（1050L）。将混合物加热至回流温度（67-69℃），升温速率为10℃。小时或更低，并在回流下搅拌约1.5小时。冷却反应溶液，向其中加入甲醇（800L），并将溶液在3至10℃下搅拌约1小时。沉淀的晶体分离，用甲醇洗涤，然后干燥，得到2 - [[（2'-氰基联苯-4-基）甲基]氨基] -3-硝基苯甲酸甲酯[MBN]（407kg;相对于MPB的产率为75％） 。熔点。 140至141℃1H-NMR（200MHz，DMSO-d6）δ：3.84（3H，s），4.26（2H，m），6.86（1H，t），7.46（2H，d），7.54-7.65（4H） ，m），7.79（1H，d），7.95（1H，dd），8.05-8.11（2H，m），8.67（1H，t） 参考文献：