10242-08-7 5-甲氧基苯并呋喃-2-甲酸

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：10242-08-7）

产率：92% 合成条件：With sodium hydroxide In 1,4-dioxane at 20℃; for 2 h; 实验步骤：在冰冷却下，将2-羟基-5-甲氧基苯甲醛（3.0g，20mmol）和无水K 2 CO 3（3.3g，23.4mmol）（50ml）溶解在DMF中，缓慢滴加溴乙酸乙酯（3.3g，20mmol）。滴加Bi后，将0℃搅拌30分钟，然后在60℃的油浴中搅拌反应12小时。将反应溶液倒入冰水中，过滤，将固体溶解在氯仿中，用无水Na 2 SO 4干燥，过滤，并通过硅胶柱色谱法旋转干燥溶剂，得到3.24g黄色固体（75％收率），其中向溶解的二恶烷（30ml）中加入1N氢氧化钠溶液（15ml），在室温下搅拌2h，将二恶烷蒸发至干，将残留的液体倒入冰水中，用二乙基醚洗涤，用二氯甲烷洗涤，调节PH值为2。过滤收集固体2.68g（收率92％），将其溶于亚甲基二恶烷（50ml）中，加入DIC（1.51g，11.98mmol），室温搅拌1h后，加入DMAP（0.24g，1.96mmol） ）二甲基羟乙基膦酸酯（1.84g，10.95mmol），6h后加热回流，加水和饱和盐水将反应溶液用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，过滤并蒸发至干，乙酸乙酯。 e-石油醚体系重结晶至（二甲氧基磷酰基）乙基5-甲氧基苯并呋喃-2-羧酸酯3.67g（产率77％），将其溶解于二氯甲烷（50ml）中，加入三甲基甲硅烷基溴（9.85g，64.8mmol），搅拌室温。 3h，用Quench与甲醇一起蒸发，得到产物5-甲氧基 - 苯并呋喃-2-甲酸乙酯膦2.38g（收率74％）。 参考文献：

• [1] Patent: CN103130705, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0201-0203 [2] Journal of Medicinal Chemistry, 1984, vol. 27, # 5, p. 570 - 576 [3] Journal of Materials Chemistry, 2001, vol. 11, # 11, p. 2759 - 2772 [4] Patent: US2009/29976, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 18