19219-99-9 5-氯-2-甲基苯并噁唑

危险性质：非危险化学品

化学合成。

有机合成; 医药

合成路线 1（1. 合成：19219-99-9）

产率：75% 合成条件：With [bis(acetoxy)iodo]benzene In methanol at 20℃; for 0.50 h; 实验步骤：一般步骤：向搅拌的邻羟基芳基N-H酮亚胺1（1mmol）的溶剂（2mL）溶液中加入添加剂（如果有的话）（0.2-1.0mmol）和PhI（OAc）2（1.1-2.0mmol）。 将所得混合物在室温下搅拌30分钟并减压除去溶剂。 通过硅胶色谱（戊烷/乙酸乙酯，30-100：1）纯化粗产物，得到所需产物2/3。 参考文献：

• [1] Tetrahedron, 2015, vol. 71, # 4, p. 700 - 708 [2] Patent: CN103951631, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0044; 0046; 0047

合成路线 2（2. 合成：19219-99-9）

产率：97% 合成条件：With tungstate sulfuric acid In neat (no solvent) at 80 - 90℃; for 0.12 h; 实验步骤：通用方法：向原酸酯（1.1mmol）和邻氨基苯酚或邻氨基苯硫酚（1mmol）的混合物中加入TSA（1mol％）。 根据表4，将混合物在80-90℃搅拌适当的时间。反应完成后（如TLC所示），将混合物用氯仿（10mL）稀释，并通过过滤分离催化剂。 通过柱色谱法实现进一步纯化 参考文献：

• [1] Comptes Rendus Chimie, 2013, vol. 16, # 11, p. 1029 - 1034

合成路线 3（3. 合成：19219-99-9）

产率：82% 合成条件：With toluene-4-sulfonic acid In neat (no solvent) at 90℃; for 16 h; 实验步骤：一般步骤：将2-氨基（硫代）苯酚（1,1.5mmol）和b-氧代二硫代酯（2,1.0mmol）的混合物置于10mL圆底中。 加入对甲苯磺酸一水合物（PTSA）（10mol％）和1mL乙腈以制备均匀的糊状物。 将混合物在90℃下搅拌规定的时间（在开放的大气压下）。 在反应完成后（通过TLC监测），将反应混合物用H 2 O淬灭并用EtOAc萃取。 分离有机层，用水洗涤两次，用无水Na 2 SO 4干燥，并在减压下浓缩。 通过硅胶（100e200目）上的柱色谱法纯化粗反应混合物，使用乙酸乙酯/己烷作为洗脱体系。 通过1H，13C，19F NMR光谱和MS / HRMS分析确定了产物的特性和纯度。 参考文献：

• [1] Tetrahedron, 2017, vol. 73, # 7, p. 879 - 887