16462-29-6 2-乙硫基-4-氨基-5-氰基嘧啶

中文名称: 2-乙硫基-4-氨基-5-氰基嘧啶
英文名称: 4-Amino-2-(ethylthio)-5-pyrimidinecarbonitrile
CAS号

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名称和标识

中文名: 2-乙硫基-4-氨基-5-氰基嘧啶
英文名: 4-Amino-2-(ethylthio)-5-pyrimidinecarbonitrile
CAS号: 16462-29-6
分子式: C7H8N4S
分子量: 180.23
中文别名: 2-硫乙基-4-氨基-5-氰基嘧啶; 4-氨基-2-(乙基硫代)-5-嘧啶甲腈; 5-氰基-4-氨基-2-乙硫基嘧啶; 4-氨基-2-(乙硫基)嘧啶-5-腈; 4-氨基-2-(乙硫基)-5-嘧啶; 4-氨基-2-(乙基硫基)嘧啶-5-甲腈
英文别名: 4-AMINO-2-ETHYLSULFANYL-PYRIMIDINE-5-CARBONITRILE; 5-Cyano-4-amino-2-ethylsulfanylpyrimidine; 5-Pyrimidinecarbonitrile,4-amino-2-(ethylthio)-; 4-amino-2-(ethylthio)pyrimidine-5-carbonitrile; 4-Amino-2-ethylsulfanyl-pyrimidine; 4-amino-2-ethylthiopyrimidine-5-carbonitrile; 2-ethylsulfanyl-4-amino-pyrimidine-5-carbonitrile; 2-Ethylthio-4-amino-5-cyan-pyrimidin; 4-Amino-2-ethylmercapto-5-cyan-pyrimidin; 4-amino-5-cyano-2-ethylthiopyrimidine; 2-Ethylthio-4-amino-5-cyanopyrimidin; 2-Aethylmercapto-4-amino-pyrimidin-5-carbonitril

物化属性

LogP: 1.62368
PSA: 100.89 Å²
储存条件: 2-8°C，避光，保存于惰性气体中
外观: 米白至浅黄色固体
密度: 1.326 g/cm³
折射率

安全信息

安全说明

危险性质：非危险化学品

生产及用途

用途与制备

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：16462-29-6）

产率：39% 合成条件：With N-ethyl-N,N-diisopropylamine In ethanol at 20℃; for 3.50 h; 实验步骤：2-乙基-2-硫代脲氢溴酸盐（1.52g，8.19mmol），（乙氧基亚甲基）丙二腈（1.0g，8.19mmol）和N，N-二异丙基乙胺（3.57mL，20.05mmol）的乙醇（20mL）溶液。在室温下搅拌3.5小时。收集所得固体，用乙醇洗涤，真空干燥，得到标题化合物，为浅黄色固体（580mg，39％）。 参考文献：

[1] Patent: WO2008/133753, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 115 [2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 6, p. 2212 - 2215

合成路线 2（2. 合成：16462-29-6）

产率：45% 合成条件：With sodium methylate In ethanol; water 实验步骤：4-氨基-5-氰基-2- ethylthiopyrimidine。将NaOMe（2.7g，50mmol）在EtOH（200mL）中的悬浮液加入到S-乙基异硫脲氢碘酸盐（11.58g，50mmol），乙氧基亚甲基丙二腈（6.1g，50mmol）和乙醇（250mL）的混合物中。将反应混合物在N 2下回流2小时，然后将溶液在热板上浓缩直至观察到沉淀。冷却后，通过抽滤收集固体，并在25℃的水中搅拌。过滤并真空烘箱干燥，得到4-氨基-5-氰基-2-乙硫基嘧啶（4.02g，45％），为棕色固体。 1HNMRδ（DMSO）8.45（1H，s），7.90（2H，brs），3.00（2H，q，J = 7.3Hz），1.27（3H，t，J = 7.3Hz）。 参考文献：

[1] Patent: US5654307, 1997, A