79398-27-9 4,6-二羟基烟酸甲酯

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：79398-27-9）

产率：67% 合成条件：Stage #1: at 120℃; for 1.50 h; Stage #2: With ammonia In water for 1 h; Cooling with ice Stage #3: With hydrogenchloride In water 实验步骤：将3-氧代 - 戊二酸二甲酯（100g，575mmol），（EtO）3CH（95mL，575mmol），Ac 2 O（108mL）和HOAc（108mL）混合并在120℃下加热1.5 然后使其冷却至25℃。在减压下除去挥发物，同时将水浴保持在约85℃。向粗液体中分批加入NH 3水溶液（25％，150mL），在冰浴中旋转。 继续搅拌1小时。加入6N HCl酸化混合物。过滤收集黄色沉淀，在甲苯中煮沸，冷却并过滤，得到4,6-二羟基 - 烟酸甲酯。 橙色固体。 （收率65g，67％）。1H NMR（300MHz，d6-DMSO）：δ8.06（s，1H），5.65（s，1H），3.83（s，3H）。 LC-MS：[M + H] + 170。 参考文献：

• [1] Patent: US2012/184562, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 6; 17 [2] Patent: CN106854177, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0016; 0018; 0024; 0030 [3] Patent: WO2014/210354, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 40 [4] Patent: WO2012/110860, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 98

合成路线 2（2. 合成：79398-27-9）

产率：53% 合成条件：Stage #1: at 130℃; for 1.50 h; Stage #2: With ammonia In water at 0℃; for 1 h; 实验步骤：实施例1 2,4-二氯-5-硝基 - 吡啶的合成二甲基-1,3-丙酮基羧酸酯（50.0g，287mmol），原甲酸三乙酯（47.8mL，287mmol）和乙酸酐（54.2mL，102mmol）是 合并并加热至130℃，保持1.5小时，然后冷却至25℃。真空除去挥发物，同时保持水浴约85℃，直至反应体积减少至约25mL。 将该粗液体倒入2000mL烧瓶中并在冰浴中冷却。 向该冷却的烧瓶中分批加入75mL浓NH 3水溶液并旋转。 1小时后，通过加入6N HCl（~250mL）酸化混合物。 通过真空过滤收集黄色沉淀物并使其在空气流下干燥。 将粗粉末在200mL苯中煮沸，冷却并过滤，得到4,6-二羟基 - 烟酸甲酯，为橙色固体（25.7g，53％）。 ：