化学合成。
医药; 有机合成
合成路线 1（1. 合成：65902-59-2）
产率：99.1%
合成条件：With hydrogen; triethylamine In ethanol at 20℃; for 14 h;
实验步骤：由2-溴-5-碘-4-硝基咪唑（1.27g，4.00mmol），乙醇（13ml），三乙胺（1.21g，12.0mmol）和2％Pd氧化铝（191mg，15wt％）组成的混合物 在室温下在氢气氛中施加压力（3至4个大气压）的同时搅拌14小时。 浓缩滤液，减压干燥，然后将残余物溶于乙酸乙酯（100ml）中。 用3％稀盐酸（30ml）和饱和盐水（20ml，两次）洗涤有机层，然后干燥（MgSO 4），然后真空浓缩并干燥。 产量：761mg（产率：99.1％）IR（KBr）：1548,1514,1453,1392,1373,1258,1168,1085,968,823,799,751,668cm -1 NMR（DMSO-d6）8ppm ：8.45（s，1H），14.1（br，s，1H）。
参考文献：
- [1] Patent: WO2005/77913, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 78-79 [2] Patent: WO2005/77913, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 77 [3] Patent: WO2005/77913, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 77-78 [4] Patent: KR101650716, 2016, B1. Location in patent: Paragraph 0082; 0083 [5] Patent: WO2005/77913, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 79-80 [6] Patent: WO2005/77913, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 79 [7] Patent: WO2005/77913, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 82-83 [8] Patent: WO2005/77913, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 80-83 [9] Patent: WO2005/77913, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 82-83 [10] Patent: WO2005/77913, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 82-83 [11] Patent: WO2005/77913, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 82-83 [12] Patent: WO2005/77913, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 81-83
合成路线 2（2. 合成：65902-59-2）
产率：60.6%
合成条件：at 20 - 105℃; Inert atmosphere
实验步骤：[例9];在常温下搅拌27.9g（100.0mmol）2,4-二溴-5-硝基咪唑和20.7g（300.0mmol）异丁腈的混合物的同时，向其中加入22.5g（150.0mmol）碘化钠以制备反应液。将反应液在氮气流下在105℃下搅拌10小时后，在冰冷却下搅拌1小时。当通过HPLC分析反应液中的2-溴-4-硝基咪唑时，证实产物的形成量为12.4g（64.6mmol，转化率：64.6％）。减压浓缩反应液后，用硅胶色谱（乙酸乙酯/己烷体系）精制，将挥发成分进一步蒸发，使产物固化后，得到2-溴-4-硝基咪唑的结晶。剩余量为11.6g（产率：60.6％）。顺便提及，测量晶体的NMR光谱并将其与其样品的NMR光谱进行比较，由此证实产物是2-溴-4-硝基咪唑。
参考文献：
- [1] Patent: EP2141151, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 8
