19755-53-4 2-溴-3-硝基吡啶

WGK Germany:3 危险等级:IRRITANT 海关编码:29333990 存储类别:11 - 可燃固体 危险性类别:眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3

• 性质 2-溴-3-硝基吡啶在常温常压下是灰白色至奶油色结晶粉末状，其属于吡啶类衍生物，具有吡啶环的通用性质。
• 2-溴-3-硝基吡啶可作为医药化学和有机合成中间体，在合成转化中，吡啶环上的硝基可以被还原成氨基；受吡啶环缺电子性质和硝基的强吸电子性质的影响，结构中的溴原子可以很容易地被亲核试剂例如烷基胺或者氧负离子进攻得到进一步衍生化的产物。

医药化学; 有机合成

合成路线 1（1. 合成：19755-53-4）

产率：45% 合成条件：With potassium nitrite; hydrogen bromide; copper(I) bromide In water; dimethyl sulfoxide at 35℃; for 4 h; 实验步骤：48％aq。的解决方案。将溶解在DMSO（35mL）中的HBr（3.60mL，32.0mmol）滴加到3-硝基吡啶-2-胺10（1.0g，7.19mmol）在35mL DMSO，KNO 2（2.45）的混合物中的溶液中。 g，28.75mmol）和CuBr（0.206g，1.44mmol）在35℃搅拌。将添加的混合物在35℃下搅拌4小时，然后转移至K 2 CO 3（7g）在100mL冰水中的溶液中。然后将反应混合物溶于乙醚中，用水洗涤醚提取物，用无水Na 2 SO 4干燥。减压除去溶剂，得到粗产物。通过硅胶色谱法（洗脱液：100％二氯甲烷）纯化粗产物，得到2-溴-3-硝基吡啶11，为米色粉末（0.662g，45％）。 Rf = 0.75（二氯甲烷）;熔点121-122℃（点燃[12]：123-124℃）; IR（KBr）νmax（cm -1）：3042（νCHar），1578和1562（νC= C），1524（νasNO2），1350（νsyNO2）; 1H NMR（400MHz，DMSO-d6）：δ8.73（dd，1H，J1 = 1.6Hz，J2 = 4.8Hz，H-6），8.54（dd，1H，J1 = 1.6Hz，J3 = 8.0Hz，H -4），7.79（dd，1H，J2 = 4.8Hz，J3 = 8.0Hz，H-5）; 13C NMR（100MHz，DMSO-d6）：δ153.26（C-6），147.08（C-3），134.48（C-4），132.08（C-2），124.44（C-5）; MS（ESI）m / z（百分比）：202.9（100）[M + H] +，204.9（100）[M + H + 2] +。。 C5H3BrN2O2计算值：C，29.58;实测值：29.58。 H，1.49; N，13.80。实测值：C，29.63; H，1.50; N，13.83。 参考文献：

• [1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 58, p. 171 - 183 [2] Tetrahedron, 2002, vol. 58, # 17, p. 3323 - 3328 [3] Canadian Journal of Chemistry, 2005, vol. 83, # 3, p. 213 - 219