29124-57-0 2-氨基-5-溴苯甲醛

名称和标识

中文名: 2-氨基-5-溴苯甲醛
英文名: 2-Amino-5-bromobenzaldehyde
CAS号: 29124-57-0
分子式: C7H6BrNO
分子量: 200.03
中文别名: 溴己新杂质10; 氨溴索杂质28; 5-溴邻氨基苯甲醛; 氨溴索杂质54
英文别名: 2-Amino-5-brombenzaldehyd; 4-Bromo-2-formylaniline; aminobromobenzenecarbaldehyde; 2-Amino-5-bromobenzenecarbaldehyde; Benzaldehyde,2-aMino-5-broMo-; 5-Bromoanthranilaldehyde; 2-amino-5-bromo-benzaldehyde; Benzaldehyde,2-amino-5-bromo

安全说明

运输信息：常温运输。危险描述：危险等级为IRRITANT，海关编码2922390090，存储类别11 - 可燃固体，危险性类别为急性毒性类别4（经口），非危险化学品。

用途与制备

化学合成。

化学合成

步骤：将90g化合物III（0.39mmol）加入1L圆底烧瓶，加入300ml无水乙醇，搅拌下加入32g还原铁粉（0.58mol），加入200ml 0.1M HCl，油浴加热至80℃反应4小时。反应完成后旋转蒸发除去部分乙醇，固体沉淀，过滤，浆化后用二氯甲烷洗脱，得到71g淡黄色粉末。
条件：With hydrogenchloride; iron In ethanol; water at 80℃; for 4 h
产率：92%，HPLC纯度97%，下一步反应无需进一步纯化。
参考文献：[1] Synthesis, 2008, #14 SPEC. ISS., p.2199-2210；[2] Patent: CN105669566, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0032-0035；[3] Organic Letters, 2003, vol.5, #13, p.2251-2253；[4] Chemical Communications, 2011, vol.47, #33, p.9513-9515；[5] Patent: WO2017/166104, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 166；[6] Molecules, 2018, vol.23, #2

步骤：向1L圆底烧瓶中加入1B（9.7g，48.0mmol）、二氧化锰（29g，336mmol）和二氯甲烷（400mL），室温搅拌3小时（TLC确认反应完成）。抽滤，二氯甲烷洗涤，合并滤液减压蒸发溶剂，得到米色固体1C（7.3g，76.0%收率）。
条件：With manganese(IV) oxide In dichloromethane at 20℃; for 3 h
产率：76%。
参考文献：[1] Organic Syntheses, 2013, vol.90, p.240-250；[2] ChemistryOpen, 2015, vol.4, #2, p.107-110；[3] Patent: CN107304201, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0061, 0065；[4] Patent: US6166006, 2000, A；[5] Journal of Organic Chemistry, 2010, vol.75, #4, p.1188-1196；[6] Chemistry - A European Journal, 2012, vol.18, #18, p.5530-5535；[7] Patent: WO2014/11900, 2014, A2. Location in patent: Page/Page column 37-38；[8] Patent: US2015/197519, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0127-0128；[9] Advanced Synthesis and Catalysis, 2017, vol.359, #13, p.2191-2195；[10] Patent: US9695165, 2017, B2. Location in patent: Page/Page column 38；[11] Organic and Biomolecular Chemistry, 2017, vol.15, #31, p.6474-6477

步骤：将2-氨基-5-溴苯甲醇（23.32g）和活性二氧化锰（58.5g）加入丙酮（300ml）中，室温搅拌17.5小时后过滤，滤液减压浓缩，得到2-氨基-5-溴苯甲醛（16.41g，收率71%）。
条件：With manganese(IV) oxide In dichloromethane at 20℃; for 3 h（注：此处条件与路线2一致，溶剂为丙酮）
产率：71%。
产物结构：1H NMR（200MHz，CDCl3）确认：δ6.10-6.20（2H，br），6.57（1H，d，J=8.8Hz），7.38（1H，dd，J=8.8,2.4Hz），7.59（1H，d，J=2.4Hz），9.81（1H，s）。
参考文献：[1] Organic Syntheses, 2013, vol.90, p.240-250；[2] ChemistryOpen, 2015, vol.4, #2, p.107-110；[5] Journal of Organic Chemistry, 2010, vol.75, #4, p.1188-1196

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