15832-09-4 6-甲氧基-3-苯并呋喃酮

运输信息：冰袋运输。危险描述：非危险化学品。

化学合成。

化学合成

路线1：

• 步骤: 向搅拌的化合物3（5g，33mmol）的DMF（20mL）溶液中加入无水碳酸钾（13.84g，100mmol），碘甲烷（3.2mL，51mmol）或4-甲氧基苄基氯（在0℃下，5.5mL，35mmol）；将反应混合物缓慢温热至室温，搅拌6小时；将混合物倒入水（100mL）中，用乙酸乙酯（3×100mL）萃取；合并有机层，用水（2×300mL）和饱和盐水（100mL）洗涤，无水硫酸钠干燥，浓缩，柱色谱纯化得化合物5a和5b。
• 条件: With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 0 - 20℃; for 6 h;
• 收率: 63%
• 参考文献: [1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 18, # 17, p. 6360 - 6366 [2] Tetrahedron Asymmetry, 2008, vol. 19, # 7, p. 788 - 795 [3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 27, # 15, p. 3226 - 3230 [4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 15, p. 4520 - 4523 [5] Patent: WO2005/73224, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 86-87 [6] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 130, p. 195 - 208

路线2：

• 步骤: 将步骤2得到的2-（羧基甲氧基）-4-甲氧基 - 苯甲酸化合物（11.3g，50mmol）溶于乙酸酐（100ml）中，加入无水乙酸钠（10.0g，过量）；将反应混合物加热至150℃并保持4小时；冷却至室温，用冰冷的水淬灭；过滤得到红色固体，用水洗涤；将红色固体悬浮在1N HCl中，回流2小时；沉淀出深红色固体6-甲氧基 - 苯并呋喃-3（2H）-酮，过滤，用水洗涤，40℃干燥。
• 条件: With sodium acetate; acetic anhydride In toluene for 48 h; Heating / reflux
• 收率: 57%
• 参考文献: [1] Patent: US2009/54454, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 23 [2] Patent: WO2004/99191, 2004, A2. Location in patent: Page 52 [3] Patent: US2005/4162, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 13

路线3：

• 步骤: 向1-12（1.5g，10mmol）的丙酮（7ml）溶液中加入K₂CO₃（2.073g，15mmol），然后加入硫酸二甲酯（1.387g，11mmol）；混合物在室温下搅拌2小时；反应混合物真空浓缩，用水稀释；水层用二氯甲烷（3×50ml）萃取，Na₂SO₃干燥，蒸发至干得2-12，黄色固体。
• 条件: With potassium carbonate In acetone at 20℃; for 2 h;
• 收率: 72.84%
• 参考文献: [1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 94, p. 195 - 210 [2] Organic and Biomolecular Chemistry, 2008, vol. 6, # 19, p. 3486 - 3496

路线4：

• 步骤: 室温下，将氯乙腈（3.5 mL，55.2 mmol）缓慢滴加到含有3-甲氧基苯酚（5 mL，46 mmol）和氯化锌（6.9 g，50.6 mmol）的无水二恶烷（30 mL）搅拌溶液中；用干燥的氯化氢气体使反应溶液饱和；室温搅拌过夜，过滤收集黄色沉淀，无水乙醚（100 mL）洗涤；将沉淀溶解于水（80 mL）中，加热回流1小时；冷却至约40℃，加入20% w/v氢氧化钠水溶液（7.5 mL）；40℃搅拌30分钟，观察浅黄色沉淀形成；滴加1M盐酸调节pH至约7，沉淀完全析出；过滤沉淀，水洗涤，丙酮重结晶得目标化合物。
• 条件: 无明确条件描述，室温搅拌过夜，加热回流1小时，40℃搅拌30分钟；
• 收率: 54.8%
• 参考文献: 无明确文献。