473416-12-5 1H-吲唑-5-甲酸甲酯
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
化学合成。
医药; 有机合成
产率：98% 合成条件：at 65 - 70℃; for 3 h; 实验步骤：将市售的1H-吲唑-5-羧酸（1,3.0g，18.5mmol; Aldrich）和硫酸（10mol-％）在甲醇（30mL）中的混合物在65-70℃下加热3小时。。 完全转化后，将反应冷却至室温，用饱和碳酸钠溶液（10mL）逐滴水解，并用乙酸乙酯（30mL）萃取三次。 合并的有机层用硫酸钠干燥，过滤，减压除去溶剂，得到1H-吲唑-5-羧酸甲酯（3.19g，98％），为白色结晶固体（上述方案中未示出）; 熔点196.2-197.8℃。 1H NMR（500MHz，DMSO-d6）δ= 3.87（s，OCH3,3H），7.61（d，J = 8.83Hz，1H），7.91（dd，J = 1.58 / 8.83Hz，1H），8.24（s ，1H），8.49（s，1H），13.38（s，NH，1H）。 13C（125MHz，DMSO-d6）δ= 52.1（OCH3），110.4,122.1,122.7,124.0,126.4,135.5,141.8,166.7（CO2Me）; LC / ESI-MS（m / z）：负模式175.16 [M-H] - ，正模式177.27 [M + H] +。 参考文献：
产率：55% 合成条件：With 18-crown-6 ether; potassium acetate In chloroform at 20℃; for 24 h; 实验步骤：将BF 4盐（12g，1.0当量），乙酸钾（KOAc，16.6g，2.5当量）和18-冠-6（1.8g，0.1当量）在CHCl 3（200mL）中的悬浮液在室温下搅拌24小时。 将残余物在水和EtOAc之间分配。 将有机层用盐水洗涤，用Na 2 SO 4干燥并浓缩，得到所需产物（6.5g，55％）。 参考文献：
产率：47% 合成条件：With sodium hydroxide In tetrahydrofuran; methanol at 20℃; for 0.17 h; 实验步骤：将得到的乙酰基吲唑（1.2g，5.50mmol）溶解于四氢呋喃和甲醇（1 / 1,20mL）的混合溶液中，然后滴加6N氢氧化钠水溶液（1.8mL）。 将混合物在室温下搅拌10分钟并用6N盐酸水溶液酸化。 用二氯甲烷萃取混合物。 萃取液用无水硫酸镁干燥，减压蒸馏，得到标题化合物（1.0g，47％）。 NMR：1H-NMR（400HMz，CDCl3）; δ9.72（br，s，1H），8.59（s，1H），8.27（s，1H），8.14（dd，J = 1.2 Hz，1H），7.60（d，1H），3.97（s，3H） 参考文献：