659730-27-5 7-羟基喹啉-3-羧酸

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：659730-27-5）

产率：73% 合成条件：Stage #1: for 12 h; Heating / reflux Stage #2: With potassium hydroxide In water at 20℃; 实验步骤：阶段A：7-羟基3-喹啉羧酸。 将3-氰基-7-甲氧基喹啉（20g，110mmol）[在Tetrahedron Lett.1998,39（23），4013-4016中描述]在48％溴化氢水溶液（300ml）中的溶液搅拌并在回流下加热 12个小时 然后将反应混合物冷却至室温并通过加入20％KOH水溶液中和。 过滤所得沉淀物并在真空下干燥。 以此方式回收15.2g（产率：73％）分子式C 10 H 7Nψ3产物。 方面：棕色粉末。熔点：> 260°C.质子的NMR光谱在DMSO-J6中300MHz，化学位移（ppm）和多重性：13.28（s，1 H），10.68（s，1H），9.20（d） ，J = 2 Hz，1 H），8.84（d，J = 2 Hz，1 H），8.06（d，J = 9 Hz，1 H），7.34（s，1 H），7.29（d，J = 9赫兹，1赫兹）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2006/103120, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 42 [2] Organic and Biomolecular Chemistry, 2009, vol. 7, # 12, p. 2612 - 2618

合成路线 2（2. 合成：659730-27-5）

产率：90% 合成条件：With hydrogen bromide In water at 105℃; for 88.50 h; 实验步骤：步骤E. 7-羟基喹啉-3-羧酸。 将7-甲氧基喹啉-3-羧酸乙酯（7.03g，30.4mmol）溶解于HBr（48％水溶液，150mL）中，并在105℃下加热88.5h。 将反应冷却至环境温度，过滤收集沉淀物，得到标题化合物，为棕色固体（5.2g，90％）。 1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ12.05-11.67（m，1H），9.49（d，J = 2.0Hz，1H），9.43（s，1H），8.39（d，J = 9.8Hz，1H） ，7.55-7.51（m，2H）。[M + H] =190.2。 参考文献：

• [1] Patent: US2014/275548, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0363