104737-00-0 5-溴-2-甲基-8-硝基-1,2,3,4-四氢异喹啉
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用途与制备
5-溴-2-甲基-8-硝基-1,2,3,4-四氢异喹啉是一种医药中间体，用于相关药物的合成制备。
医药
产率：83% 合成条件：Stage #1: at 20℃; for 5 h; Stage #2: With sodium hydroxide In water 实验步骤：5-溴-2-甲基-8-硝基-1,2,3,4-四氢异喹啉的合成在500mL三颈圆底烧瓶中加入Ni（NO 3）2·6H 2 O（12.6g，在CH 3 OH（200mL）中的43.33mmol）。向混合物中加入5-溴-8-硝基-N-甲基异喹啉碘化物（33.33g，84.38mmol）。向上述分批加入NaCNBH 3（10.6g，168.68mmol）。使所得溶液在搅拌下反应5小时，同时将温度保持在室温。通过TLC监测反应进程（EtOAc：PE = 1：5）。使用旋转蒸发器在真空下蒸发浓缩所得溶液。将残余物用800mL 120溶解。通过加入NaOH（5％）将pH调节至8-10。进行过滤。将得到的溶液用800mL EtOAc萃取2次，合并有机层，用Na 2 SO 4干燥。通过用1：5EtOAc / PE溶剂系统的柱子排出来纯化残余物。得到19.3g（83％）5-溴-2-甲基-8-硝基-1,2,3,4-四氢异喹啉，为黄色固体。 参考文献：
产率：96% ：Stage #1: at 55℃; for 12 h; Heating / reflux Stage #2: With sodium tetrahydroborate In acetic acid at 15 - 20℃; for 12.50 h; Stage #3: With ammonia In water; acetic acid ：在氮气下，将化合物2A（340g，1.34mol）的丙酮溶液回流，直至所有原料溶解。关闭加热。在搅拌下逐滴加入硫酸二甲酯（203.3g，1.61mol）。加完后，将反应混合物在550℃下回流12小时。将反应混合物冷却至室温并过滤。 TLC显示没有起始原料。用冷丙酮洗涤固体并干燥，得到灰白色固体（460g）。在氮气下将中间体（460g）溶解在乙酸（1.1L）中并使用冰水浴冷却至15℃。在30分钟的时间内分批加入硼氢化钠（81.2g，2.15mol）。将反应混合物在室温下搅拌12小时。 TLC显示没有起始原料。将反应混合物用5升冰淬灭，用氨水溶液中和至pH 9.8并过滤。将固体用水洗涤并干燥，得到产物3A，为褐色固体（350g，96％）。 ：