129397-83-7 Fmoc-L-苯丙氨醇

运输方式：冰袋运输。危险描述：非危险化学品，危险等级为IRRITANT（刺激性），海关编码29051990。

化学合成

化学合成

路线1：

• 步骤：0℃下，向羧酸（10mmol）的THF（10mL）溶液中加入DIPEA（11mmol，1.42mL）和50% T3P的EtOAc溶液（20mmol，6.36mL），搅拌约10分钟；加入NaBH4水溶液（10mmol，388mg，溶于0.3mL H2O），TLC监测至反应完全。
• 条件：0℃，THF、EtOAc、H2O混合溶剂，T3P/DIPEA活化，NaBH4还原，反应时间约0.59h（0.17+0.42h）。
• 收率：96%。
• 后处理：旋转蒸发除溶剂，EtOAc萃取；有机相依次用5%柠檬酸（10mL×2）、5% Na2CO3（10mL×2）、水、饱和食盐水洗涤，无水Na2SO4干燥，减压浓缩得产物。
• 参考文献：[1] Tetrahedron Letters, 2012, 53(38), 5059-5063；[2] Journal of Organic Chemistry, 2001, 66(25), 8454-8462；[3] Tetrahedron Letters, 2000, 41(32), 6131-6135；[4] Organic Letters, 2008, 10(10), 1881-1884；[5] Tetrahedron Letters, 1999, 40(23), 4395-4396；[6] Tetrahedron Asymmetry, 1998, 9(11), 1855-1858；[7] Journal of Organic Chemistry, 1993, 58(8), 2313-2316；[8] Journal of Organic Chemistry, 2009, 74(15), 5260-5266；[9] Synthetic Communications, 2009, 39(19), 3555-3566；[10] Journal of Organic Chemistry, 2014, 79(17), 8422-8427；[11] ACS Combinatorial Science, 2017, 19(3), 131-136；[12] Organic and Biomolecular Chemistry, 2018, 16(26), 4874-4880。

路线2：

• 步骤：0℃下，将Fmoc-L-苯丙氨酸（10mmol）溶于THF（10mL），加入DIPEA（11mmol，1.42mL）和50% T3P的EtOAc溶液（20mmol，6.36mL），搅拌10分钟；加入NaBH4水溶液（10mmol，388mg，溶于0.3mL H2O），TLC监测至反应完全。
• 条件：0℃，THF、EtOAc、H2O混合溶剂，T3P/DIPEA活化，NaBH4还原，反应时间约0.59h。
• 收率：89%。
• 后处理：旋转蒸发除溶剂，EtOAc萃取；有机相依次用5%柠檬酸（10mL×2）、5% Na2CO3（10mL×2）、水、饱和食盐水洗涤，无水Na2SO4干燥，减压浓缩得产物。
• 参考文献：[1] Tetrahedron Letters, 2012, 53(38), 5059-5063；[2] Journal of Organic Chemistry, 2001, 66(25), 8454-8462；[3] Tetrahedron Letters, 2000, 41(32), 6131-6135；[4] Organic Letters, 2008, 10(10), 1881-1884。

路线2（补充）：

• 步骤：20℃下，超声处理胺（1mmol）与Fmoc-Cl（1.1mmol）的混合物，反应完成后加入乙醚，N-Fmoc衍生物结晶，重结晶纯化。
• 条件：20℃，超声、光照（绿色化学），反应时间约0.03h。
• 收率：良好至极好（未明确数值）。
• 参考文献：[1] Journal of Medicinal Chemistry, 1991, 34(1), 404-414；[2] Journal of the Brazilian Chemical Society, 2016, 27(3), 546-550；[3] Journal of Organic Chemistry, 1995, 60(2), 405-410；[4] Journal of the American Chemical Society, 2006, 128(12), 4023-4034。