7311-64-0 3-溴噻吩-2-甲酸

运输信息：常温运输。危险描述：皮肤致敏物 类别1，WGK Germany:3，危险等级:IRRITANT，海关编码:29349990，存储类别:11 - 可燃固体，危险性描述:H317，危险标志:GHS07，危险性防范说明:P280，信号词:Warning。

化学合成

化学合成

路线1：

• 步骤：在-78℃、N₂气氛下，向nBuLi（2.5M，0.055mol，22ml）的无水Et₂O（15ml）溶液中逐滴加入2,3-二溴噻吩（12.1g，0.025mol），加完后搅拌10分钟；通入气态CO₂，-78℃搅拌30分钟，升温至室温；加入水淬灭，10%NaOH萃取水相，6N HCl酸化，过滤沉淀，EtOH-H₂O重结晶，真空干燥得产物。
• 条件：Stage #1: n-butyllithium, diethyl ether, -78℃, 0.17h, inert atmosphere；Stage #2: CO₂, -78℃, 0.5h, inert atmosphere。
• 收率：89%。
• 参考文献：[1] Chemical Communications, 2011, 47(43), 11840-11842；[2] Patent: WO2012/156948, 2012, A1；[3] Synthesis, 1980(4), 327-329；[4] Archiv der Pharmazie, 1998, 331(12), 405-411。

路线2：

• 步骤：-72~-68℃下，向3-溴噻吩（600.0g，3.68mol）的THF（3L）溶液中缓慢加入LDA（1.93L，3.86mol，2N），加完后搅拌40分钟；加入二乙醚（3L），保持-65℃以下；通CO₂气体3小时，加干冰（500g）搅拌过夜；冰浴下加6N HCl调pH至1-2，EtOAc萃取，盐水洗涤，MgSO₄干燥，蒸发，真空干燥得产物。
• 条件：Stage #1: LDA, THF, diethyl ether, -72~-68℃, 2.66h；Stage #2: CO₂, THF, diethyl ether；Stage #3: HCl, THF, diethyl ether, water。
• 收率：77%。
• 参考文献：[1] Patent: US2003/229066, 2003, A1。