5070-13-3 二(对硝基苯)碳酸酯

运输方式：冰袋运输。危险性质：非危险化学品。WGK Germany:3。海关编码:29209090。存储类别:11 - 可燃固体。危险性类别:眼部刺激 类别2；经皮刺激 类别2。

化学合成，制备保护氨基酸N基团的活性对硝基苯酯；合成氨基酸的4-硝基苯基活性酯的试剂；用于制备对称和不对称脲。

医药; 农药; 化学合成

路线1：硝化碳酸二苯酯

• 步骤：向2000mL反应器中加入107.11g碳酸二苯酯（0.5mol）和500mL硝基苯，搅拌至溶解；将99.02g浓硝酸和125mL浓硫酸冷却混合制备混合酸，倒入夹套加料漏斗并冰冷却；用冰/水浴将反应温度调至20℃，60分钟内滴加混合酸，加完后搅拌60分钟；将反应混合物倒入600mL冰/水，加600mL乙酸乙酯，分液后水层用100mL乙酸乙酯洗涤3次，合并有机层，用200mL饱和碳酸氢钠和200mL饱和盐水洗涤，硫酸钠干燥，旋转蒸发除乙酸乙酯，粗产物硝基苯溶液倒入2000mL环己烷，过滤得粗产物，重结晶得142.7g二(4-硝基苯基)碳酸酯。
• 条件：With mixed-acid; sulfuric acid; nitric acid In cyclohexane; ethyl acetate; nitrobenzene；温度20℃；反应时间约120分钟（滴加60分钟+搅拌60分钟）。
• 收率：94%。
• 参考文献：[1] Patent: US5037994, 1991, A；[2] Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1917, vol. 36, p. 51,57, 62；[3] Patent: US4101569, 1978, A（多次重复）。

路线2：

• 步骤：将醇3或5（0.84mmol）加入到哒嗪1（0.7mmol）和KOtBu（0.84mmol）的甲苯（10mL）溶液中，室温搅拌至反应完成；加入10%NaOH水溶液（50mL）和CH₂Cl₂（30mL），分离有机层，水洗，干燥，减压浓缩，硅胶柱层析（己烷-EtOAc=3:1洗脱）得产物。
• 条件：With potassium tert -butylate In toluene at 20℃; for 0.25 h; Green chemistry。
• 收率：未明确提及具体产物收率（仅提及分离对称/不对称碳酸酯）。
• 参考文献：[1] Synlett, 2016, vol. 27, #10, p. 1577-1581；[2] Bulletin of the Korean Chemical Society, 2014, vol. 35, #9, p. 2758-2764。

路线3：

• 步骤：将4-羟甲基-5-甲基-1,3-二氧杂环戊烯-2-酮（5.59克）和吡啶（3.74克）溶于50mL氯仿，冰浴冷却；将4-硝基苯基氯甲酸酯（9.46g）溶于50mL氯仿中，滴加到上述溶液，室温搅拌16小时；冰浴冷却后，用冰冷的1%氢氧化钠、1N盐酸、水和盐水洗涤，硫酸钠干燥，蒸发有机层，从氯仿/己烷结晶，过滤并用冰冷己烷/氯仿（1:1）洗涤得纯产物。
• 条件：With pyridine; hydrogenchloride In sodium hydroxide; chloroform；温度室温；反应时间16小时。
• 收率：81%。
• 参考文献：[1] Patent: US5466811, 1995, A。