2,5-二氯-4-碘吡啶主要用于化学合成领域。
化学合成
合成路线 1（1. 合成：796851-03-1）
产率：53%（主产物）；31%（第二批产物），总收率约84%
合成条件：Stage #1: With n-butyllithium; diisopropylamine In tetrahydrofuran; 2-Methylpentane at -78℃; for 1.50 h; Inert atmosphere
Stage #2: With iodine In tetrahydrofuran; 2-Methylpentane at -78℃; Inert atmosphere
实验步骤：
- a）将2,5-二氯吡啶（10g，67.57mmol）的THF（17mL）溶液滴加到搅拌的n-BuLi的异己烷（33.8mL，67.57mmol）和二异丙胺（9.63mL，67.57mmol）溶液中。在氮气氛下经1小时冷却至-78℃的THF（68.0mL）中的混合物。
- 将所得混合物在-78℃下搅拌30分钟，然后滴加I₂（17.49g，68.92mmol）的THF（17.0mL）溶液。
- 将所得溶液在-78℃下搅拌1小时，然后用水（75mL）淬灭并使其温热至室温。
- 将混合物用Et₂O（3×100mL）萃取，合并的有机层用MgSO₄干燥，然后蒸发。
- 将残余物用CH₂Cl₂研磨，得到固体，真空干燥，得到2,5-二氯-4-碘吡啶（9.72g，收率53％）。
- 蒸发滤液，残余物通过二氧化硅色谱纯化，用50-100％CH₂Cl₂的异己烷溶液梯度洗脱。合并含有产物的级分并蒸发，将残余物用MeOH研磨，得到第二批2,5-二氯-4-碘吡啶（5.74g，31％收率）。
1H NMR光谱：（300MHz，DMSO）δ7.85（1H，s），8.34（1H，s）。
参考文献：
- [1] Tetrahedron Letters, 2004, vol. 45, #42, p. 7873-7877
- [2] Patent: WO2009/153589, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 117
- [3] Patent: WO2009/66786, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 120
- [4] Patent: US2017/29404, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0267-0269
- [5] ACS Chemical Neuroscience, 2017, vol. 8, #9, p. 1980-1994
