184150-96-7 2-甲基-1H-吲哚-6-羧酸甲酯

运输方式为冰袋运输，危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：184150-96-7）

• 步骤：制备化合物LVI（10.0g，0.061mol）和乙酸铜（II）10一水合物（36.2g，0.182mol）在二甲基化合物（50mL）中的脱气混合物。向烧瓶中加入丙酮（100mL），然后加入乙酸钯（II）（0.270g，0.001mol），并将所得反应混合物在80℃加热48小时。冷却至室温后，将反应混合物通过硅藻土垫过滤，滤液用水（80mL）稀释。用乙酸乙酯（3×100mL）萃取含水混合物，并用无水硫酸钠干燥合并的有机萃取物。减压浓缩有机层，得到粗产物混合物，将其通过硅胶色谱法纯化，使用5-7％乙酸乙酯的己烷溶液梯度洗脱，得到LVII（4.8g，83％），为淡黄色固体。
• 条件：With palladium diacetate; copper(II) acetate monohydrate In dimethyl sulfoxide at 80℃; for 48 h; Sealed tube; Inert atmosphere
• 产率：83%
• 参考文献：[1] Patent: WO2015/73528, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 148-149

合成路线 2（2. 合成：184150-96-7）

• 步骤：以3-氨基苯甲酸甲酯（10.0g，0.061mol）和乙酸铜(II)十水合物（36.2g，0.182mol）为原料，在二甲基亚砜（50mL）中制备脱气混合物。向反应烧瓶中加入丙酮（100mL），随后加入乙酸钯(II)（0.270g，0.001mol）。将反应混合物在80℃下加热48小时。反应完成后，冷却至室温，通过硅藻土垫过滤反应混合物，滤液用水（80mL）稀释。用乙酸乙酯（3×100mL）萃取水相，合并有机相并用无水硫酸钠干燥。减压浓缩有机层，得到粗产物。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化，采用5-7%乙酸乙酯的己烷溶液梯度洗脱，得到目标产物2-甲基-1H-吲哚-6-羧酸甲酯（LVII，4.8g，收率83%），为淡黄色固体。产物结构经1H NMR（400MHz，CDCl3）和质谱（ESI，正模式）确认：1H NMR δ 8.26（brs, 1H），8.04（s, 1H），7.77（dd, J = 8.3, 3.4 Hz, 1H），7.50（d, J = 8.3 Hz, 1H），6.26（s, 1H），3.92（s, 3H），2.47（s, 3H）；MS m/z 190（MH+）。
• 条件：at 80℃; for 48 h; Inert atmosphere
• 产率：83%
• 参考文献：[1] Patent: WO2015/73528, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 148-149