873-73-4 4-氯苯乙炔

运输信息：常温运输。危险描述：危险品运输编号UN 1325 4.1/PG 2，WGK Germany:3，Hazard Note:Irritant/Keep Cold，危险等级FLAMMABLE、4.1，包装类别Ⅱ，海关编码29039990，存储类别4.1B - 易燃固体危险物质，危险性类别眼部刺激类别2、易燃固体类别1、经皮刺激类别2、特异性靶器官毒性-一次接触类别3。

化学合成。

化学合成

路线1：

• 步骤: 于装有搅拌器、氮气导管、回流冷凝器的反应瓶中，加入对氯苯乙酮(2)14.8g(0.096mol)，五氯化磷24g(0.114mol)，油浴加热至70℃；化合物(2)熔化后放出大量氯化氢气体，约10min后生成黄色澄清液体；减压蒸馏，蒸出生成的三氯氧磷，而后于1.33Pa压力下蒸出中间体(3)和(4)，收集45～56℃的馏分，得到14.2g；将其加入90mLDMSO中，加入由12g氢氧化甲溶于10mL水配成的溶液，于80℃油浴加热2h；倒入300mL冰水中，己烷提取3次；合并提取液，水洗、饱和食盐水洗涤，无水碳酸钾干燥；回收溶剂后于乙醇-水中重结晶，得黄色结晶①(1)3.4g。
• 条件: 油浴加热至70℃；减压蒸馏（1.33Pa）；80℃油浴加热2h；己烷提取3次；乙醇-水重结晶。
• 收率: 26%（以对氯苯乙酮计）。
• 注: 采用类似的合成方法，可以合成对甲基苯乙炔，bp 75～81℃/2.67kPa，收率48%；对氟苯乙炔，bp28～41℃/1.73kPa，收率36%。

路线2：

• 步骤: 将9.5g(0.04mol)4-氯碘苯和4.2g(0.05mol)3-甲基丁炔醇，0.3g二氯化三苯基磷钯Pd[(C6H5)3P]2Cl2，100ml三乙胺混合，氮气保护下使混合物混合搅拌15分钟；在氮气气氛中保持混合物的同时，加入180mg的碘化亚铜；观察到沉淀几乎是立即形成的；室温搅拌约12小时；加入乙醚(200ml)稀释后过滤；将所得滤液通过减压蒸发，从滤液中除去几乎所有的溶剂，并用150ml甲苯稀释残留物；在得到的溶液中加入2.5g NaOH粉末，加热至回流反应4小时；趁热过滤后，通过减压蒸发将溶剂从滤液中除去，得到了4.6g蜡状固体形式的4-氯苯乙炔。
• 条件: 氮气保护；室温搅拌12小时；乙醚稀释过滤；减压蒸发；甲苯稀释；NaOH回流4小时；趁热过滤；减压蒸发。
• 收率: 4.6g（未明确收率百分比）。