24654-55-5 对氟肉桂醛

名称和标识

中文名: 对氟肉桂醛
英文名: 4-Fluorocinnamaldehyde
CAS号: 24654-55-5
分子式: C9H7FO
分子量: 150.15
中文别名: 4-氟肉桂醛
英文别名: 3-(4-fluorophenyl)acrylaldehyde; 3-(4-fluoro-phenyl)-propenal; 3-(4-Fluorophenyl)-2-propenal; (2E)-3-(4-Fluorophenyl)acrylaldehyde; (E)-3-(4-fluorophenyl)acrylaldehyde; 2-PROPENAL,3-(4-FLUOROPHENYL)-,(2E); 4-fluoro cinnamaldehyde; 4-Fluorociamaldehyde; p-Fluorocinnamaldehyde; 3-(4-Fluorphenyl)-propenal; 4-FluorocinnaMaldehyde

安全说明

运输信息：冰袋运输。危险描述：危险性质为否，海关编码29143990。

用途与制备

用于有机合成及用作医药中间体

医药

路线1：镍催化炔烃与CO₂反应

步骤：将[(dippe)Ni(μ-H)]₂（0.031mmol）、相应炔烃（0.311mmol）和甲苯（10mL）加入100-mL Parr反应器中，观察到颜色从酒红色变为棕色并轻微发泡后，关闭反应器并用CO₂（150psi）加压，加热至50℃保持69小时，反应结束后冷却至室温，通过GCMS直接分析反应混合物。
条件：溶剂为甲苯；温度50℃；时间69小时；催化剂为[(dippe)Ni(μ-H)]₂；CO₂压力150psi。
收率：47%
参考文献：Journal of Organometallic Chemistry, 2017, vol. 831, p. 18 - 22

路线2：Wittig反应法

步骤：将4-氟苯甲醛（9.40g，75.8mmol）和甲酰基亚甲基三苯基膦（30.0g，98.6mmol）在甲苯（150ml）中悬浮，70℃搅拌12小时；反应混合物用EtOAc和H₂O处理，分离有机层，盐水洗涤，Na₂SO₄干燥，真空浓缩，柱色谱纯化得不饱和醛（8.04g，71%）；0℃下，向该醛（8.04g，53.5mmol）的吡啶（100ml）和二氯甲烷（50ml）混合溶液中加入一氯化碘（17.4g，107mmol），搅拌5小时后，用Na₂S₂O₃水溶液淬灭，EtOAc处理，分离有机层，盐水洗涤，Na₂SO₄干燥，真空浓缩，柱色谱纯化得标题化合物（10.01g，68%）。
条件：第一步温度70℃，时间12小时；第二步温度0℃，时间5小时。
收率：第一步71%；第二步68%
参考文献：WO2007/77961, 2007, A2（Page/Page column 302-303）；Angewandte Chemie - International Edition, 2011, vol. 50, # 8, p. 1910 - 1913；European Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 2017, # 3, p. 719 - 725

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