18704-37-5 喹啉-8-磺酰氯

危险品运输编号:UN 3261 8/PG 2，WGK Germany:3，RTECS号:VC2830000，危险等级:8，包装类别:III，海关编码:29334990，存储类别:8A - 可燃，腐蚀性物质，危险性类别:皮肤腐蚀 类别1B。

• 制备 将1g脱水喹啉（60g，0.46mol）逐滴加入到冰冷烧瓶中的发烟H₂SO₄（30％SO₃，120mL）中。在添加过程中，反应混合物的温度保持低于90℃。将得到的深色溶液在90℃加热40小时，然后冷却至室温。然后小心地倒入冰冷的H₂O（500mL）中。过滤收集形成的无色棱晶，用水洗涤并干燥，得到纯的8-喹啉磺酸。将一部分8-喹啉磺酸（20g，0.088mol）加入到PCl₅（20g，0.096mol）中。将得到的混合物在145℃回流1小时，然后冷却至室温。并用CHCl₃（3×30mL）萃取。真空蒸发合并的有机部分，并将粗残余物从苯-石油醚（沸点40-60℃）中重结晶，得到纯的喹啉-8-磺酰氯12.6g。
• 寡核苷酸合成中的偶联剂；在中等温度下由仲酯形成烯烃。

有机中间体；制备盐酸法舒地尔杂质；寡核苷酸合成偶联剂；仲酯成烯烃试剂

合成路线 1（1. 合成：18704-37-5）

产率：99% 合成条件：at 40 - 70℃; for 4 h; 实验步骤：将氯磺酸（6.0克，51.5毫摩尔）装入装有磁力搅拌器的容器中。在氮气流下搅拌的同时，在冰冷却下将喹啉（化合物7）（1.0g，7.74mmol）加入容器中。在搅拌的同时，将容器的温度升至140℃并使反应在相同温度下进行10小时。然后，将温度降至40℃，并加入亚硫酰氯（2.0g，16.0mmol）。在搅拌的同时，将温度升至70℃，使反应在相同温度下进行4小时。反应完成后，让温度恢复到室温，然后倒入冰水中，立即出现固体沉淀，搅拌混合物30分钟，然后过滤，真空干燥，得到1.7g化合物9（产率：99％）获得了。m/z：228.0（M + 1）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2018/156297, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0101; 0114; 0115; 0116; 0117 [2] Synthesis, 2004, # 18, p. 2999 - 3004 [3] Chemische Berichte, 1908, vol. 41, p. 942 [4] Chemische Berichte, 1886, vol. 19, p. 925