440122-66-7 7-溴-2-(4-羟基苯基)苯并[d]恶唑-5-醇

运输信息：冰袋运输。危险描述：危险品运输编号UN 2811 6.1 / PGIII，WGK Germany:3，危险等级6.1，存储类别6.1C（可燃，急性毒性类别3，毒性化合物或引起慢性影响的化合物，危险性类别：急性毒性类别3经口，眼部刺激类别2）。非危险化学品。

化学合成；作为选择性雌激素受体激动剂WAY-200070的中间体，具有生物活性，靶点为雌激素相关受体（ERRβ、ERRα），在体内研究中显示出抗抑郁样作用及调节行为等特性。

医药

路线1：三溴化硼脱甲基法

• 步骤：将7-溴-5-甲氧基-2-(4-甲氧基苯基)-1,3-苯并恶唑（10.0g，29.94mmol）与二氯甲烷（50mL）的悬浮液冷却至-70℃，逐滴加入三溴化硼（1M，89.9mL，89.8mmol）；将反应混合物温热至室温，期间悬浮液变为黑色溶液，室温搅拌2天；将反应液缓慢倒入0℃乙醚（1000mL）中，20分钟内加入甲醇（200mL），再倒入水（1.5L）；分离有机层，用水洗涤三次，MgSO₄干燥，蒸发后从丙酮/乙醚/己烷中结晶，得到灰白色固体产物。
• 条件：-70℃（滴加三溴化硼）；室温（反应及后处理）；乙醚、甲醇、水洗涤；丙酮/乙醚/己烷结晶
• 收率：92%
• 参考文献：US2003/199562, 2003, A1；US2006/46968, 2006, A1

路线2：溴化环合-脱硝基法

• 步骤：将2-溴-4-甲氧基-6-硝基-苯酚（10g）溶解于冰醋酸（60mL），加入CH₃CO₂Na（8.2g）；将溴（3mL）溶于冰醋酸（12mL）后逐滴加入，室温搅拌30分钟，75℃油浴2小时；冷却后加入浓HCl（500mL）和乙酸乙酯（500mL），分离有机层，用水、盐水洗涤，Na₂SO₄干燥；硅胶快速色谱（5%乙酸乙酯-己烷洗脱）得到产物。
• 条件：冰醋酸、CH₃CO₂Na、溴；75℃油浴；浓HCl、乙酸乙酯后处理；硅胶柱层析
• 收率：60%
• 参考文献：US2004/102435, 2004, A1