50488-36-3 8-溴-6-甲氧基喹啉

名称和标识

中文名: 8-溴-6-甲氧基喹啉
英文名: 8-Bromo-6-methoxyquinoline
CAS号: 50488-36-3
分子式: C10H8BrNO
分子量: 238.08
中文别名: 8-溴-6-甲氧基喹啉
英文别名: Quinoline, 8-bromo-6-methoxy-; 8-Brom-6-methoxy-chinolin; 8-bromo-6-methoxy-quinoline

安全说明

运输信息：冰袋运输。危险描述：非危险化学品。

用途与制备

化学合成

路线1：

原料：6-甲氧基-8-氨基喹啉（5.05g，29.0mmol）、CuBr（5.0g，34.8mmol）、NaNO₂（2.60g，37.7mmol）、48% HBr、5N NaOH、EtOAc、H₂O、盐水、Na₂SO₄
步骤：0℃下，向25mL 48% HBr中的6-甲氧基-8-氨基喹啉溶液加入2.60g NaNO₂的20mL水溶液，搅拌15分钟；将混合物滴加到75℃预热的5.0g CuBr和60mL 48% HBr溶液中，反应5.5小时；用150mL冰冷5N NaOH中和，加300mL EtOAc搅拌，硅藻土过滤，滤液用2×100mL EtOAc萃取，合并有机相经1×200mL H₂O、1×200mL盐水洗涤，Na₂SO₄干燥，蒸除溶剂，硅胶柱色谱（己烷/EtOAc 4/1至1/1洗脱）得4.23g目标物
条件：0℃反应15分钟，75℃反应5.5小时，NaOH中和
收率：61%（17.8mmol）
参考文献：[1] US2003/32645, 2003, A1；[2] Zhurnal Obshchei Khimii, 1941, 537-538；[3] Chem.Abstr., 1941, 6961；[4] JACS, 1951, 4837

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