654655-68-2 3-苄基-6-溴-2-氯喹啉

名称和标识

中文名: 3-苄基-6-溴-2-氯喹啉
英文名: 3-benzyl-6-bromo-2-chloroquinoline
CAS号: 654655-68-2
分子式: C16H11BrClN
分子量: 332.62
中文别名: 贝达喹啉中间体1; 6-溴-2-氯-3-苄基喹啉; 富马酸贝达奎林杂质5; 富马酸贝达喹啉杂质5; 贝达喹啉杂质108
英文别名: 6-Bromo-2-chloro-3-(phenylmethyl)quinoline; Bedaquiline Impurity B; Quinoline, 6-bromo-2-chloro-3-(phenylmethyl)-; Bedaquiline Fumarate Impurity 5; 6-Bromo-3-benzyl-2-chloroquinolone; Brilanestrant Impurity 11; Quinoline,6-bromo-2-chloro-3-(phenylmethyl); 6-bromo-2-chloro-3-(phenylmethyl)-quinoline; 3-benzyl-6-bromo-2-chloro-quinoline

安全说明

运输信息：冰袋运输。危险描述：非危险化学品。

用途与制备

化学合成。

化学合成

步骤: 在10℃下将三氯化磷（1.225mol）滴加到DMF（0.525mol）中；室温搅拌1小时后加入中间体1（0.175mol）；80℃搅拌过夜，反应液倒入冰上，DCM萃取，有机层干燥、过滤、蒸发溶剂得产物。
条件: 10-80℃；Inert atmosphere（部分路线）；
收率: 67%
参考文献: 8篇专利及文献（WO2005/70430等）

步骤: 0℃下POCl₃（129g，0.840mol）滴加到DMF（32.6ml，0.420mol）；室温搅拌1小时后加入化合物1（32g，0.105mol）和CH₃CN（50mL）；80℃搅拌过夜，部分除溶剂后倒入冰水，过滤、冷CH₃OH洗涤，重结晶得产物。
条件: 0-80℃；In N,N-dimethyl-formamide；
收率: 71%
参考文献: Chinese Chemical Letters, 2015

步骤: POCl₃（1.225mol）10℃滴加至DMF（0.525mol）；室温加中间体1（0.175mol）；80℃搅拌过夜，冰上淬灭，CH₂Cl₂萃取，干燥、蒸发得产物。
条件: 10-80℃；
收率: 67%
参考文献: 5篇专利（WO2006/67048等）

步骤: 3-苄基-6-溴-1H-喹啉-2-酮（0.87g，2.8mmol）与POCl₃（5mL）混合，30℃回流；反应液倒入冰水，碱中和，饱和碳酸氢钠调pH8-8.5，乙酸乙酯萃取，有机相干燥、浓缩，柱色谱纯化得产物。
条件: 30℃回流；
收率: 92%
参考文献: Tetrahedron, 2007；WO2009/91324

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