N-甲基-N-叔丁氧羰基-D-苯丙氨酸是一种苯丙氨酸衍生物,2-((叔丁氧羰基)氨基)-3-苯基丙酸作为其前体或中间体,用于化学合成和生命科学研究。
化学合成;生命科学
路线1:以DL-苯丙氨酸和二碳酸二叔丁酯为原料合成
- 步骤:在0℃下,将DL-苯丙氨酸(1g,6.05mmol)悬浮于二恶烷(15mL)和NaOH(2M水溶液;3.63mL,7.26mmol)的混合溶液中,随后缓慢滴加二碳酸二叔丁酯(1.546mL,6.66mmol)。反应混合物在室温下持续搅拌5小时。反应完成后,将混合物在真空下浓缩以去除溶剂。向浓缩物中加入水(30mL),并通过逐滴加入冷的1.5N HCl溶液将混合物的pH调节至3。用乙酸乙酯(3×50mL)萃取水层,合并有机层后用盐水溶液(2×50mL)洗涤。有机层经无水硫酸钠干燥后浓缩,得到目标产物。
- 条件:反应温度0℃(滴加阶段),室温(搅拌阶段);溶剂为二恶烷和水;反应时间5小时;pH调节至3(冷1.5N HCl);萃取剂为乙酸乙酯,洗涤液为盐水。
- 收率:81%(产物1.3g,4.90mmol)。
- 产物表征:1H NMR(400MHz,DMSO-d6):δ12.6(br-s,1H),7.32-7.26(m,5H),7.10-6.95(br-s,1H),4.12-4.00(m,1H),3.05-2.92(m,1H),2.87-2.75(m,1H),1.31(s,9H);MS(ESI)m/z 266.2 [M+H]+。
- 参考文献:[1] European Journal of Organic Chemistry, 2004, #19, p.4048-4059;[2] Patent: WO2004/22534, 2004, A1(Page 46);[3] Tetrahedron Letters, 2018, p.4267-4271;[4] Bulletin of the Korean Chemical Society, 2010, vol.31, #6, p.1551-1554。