化学合成
化学合成
合成路线 1（1. 合成：64483-69-8）
产率：86.3%
合成条件：at 0 - 20℃;
实验步骤：实施例Ⅰ5-乙酰基-2-吲哚满酮在冰浴中将171g（1.28mol）氯化铝在500ml 1,2-二氯乙烷中冷却。 然后滴加78g（1.1mol）乙酰氯，使温度不超过10℃.1小时后，71.3g（0.53mol）2-二氢吲哚酮（1,3-二氢 - 吲哚-2-酮） 分4批加入，温度保持在10-12℃。使反应混合物缓慢升温至环境过夜。 然后在剧烈搅拌下将溶液缓慢加入1kg冰中。 将浆液用1升水稀释并再搅拌30分钟。 然后将沉淀物抽滤。 产量：80.9g（理论值的86.3％）Rf = 0.36（硅胶，乙酸乙酯/环己烷/甲醇9：9：2）C 10 H 9 NO 2（MG = 175.19）质谱：m / z = 174（M-H） -
参考文献：
- [1] Patent: US2005/203104, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 8 [2] Patent: WO2005/87726, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 22 [3] Patent: US2005/234120, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 7 [4] Patent: US2009/42876, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 25 [5] Patent: US6395734, 2002, B1 [6] Patent: US6486185, 2002, B1 [7] Patent: US6486185, 2002, B1 [8] Patent: US6114371, 2000, A [9] Patent: US6114371, 2000, A [10] Patent: US2003/69421, 2003, A1 [11] Patent: US6051593, 2000, A [12] Patent: US6878733, 2005, B1. Location in patent: Page/Page column 177; 222 [13] Patent: US6350754, 2002, B2. Location in patent: Page column 29 [14] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2017, vol. 25, # 9, p. 2609 - 2616 [15] Patent: US4652658, 1987, A [16] Patent: US4658037, 1987, A [17] Patent: US4721712, 1988, A [18] Patent: US4678802, 1987, A [19] Patent: US4556672, 1985, A [20] Patent: US4569942, 1986, A [21] Patent: US4690943, 1987, A [22] Patent: US6291523, 2001, B1 [23] New Journal of Chemistry, 2017, vol. 41, # 21, p. 12604 - 12610
合成路线 2（2. 合成：64483-69-8）
产率：72%
合成条件：Stage #1: With aluminum (III) chloride In 1,2-dichloro-ethane at 0 - 10℃; for 1 h; Stage #2: at 10 - 12℃;
实验步骤：实施例I 5-乙酰基-2-二氢吲哚酮在冰浴中冷却在500ml 1,2-二氯乙烷中的171g（1.28mol）氯化铝。 然后逐滴加入78g（1,1mol）乙酰氯，使温度不超过10℃.1小时后，71.3g（0.53mol）2-二氢吲哚酮（1,3-二氢 - 吲哚-2-酮） 分4批加入，温度保持在10-12℃。将反应混合物放置过夜，缓慢升温至环境温度。 然后在剧烈搅拌下将溶液缓慢加入1kg冰中。 将浆液用1升水稀释并再搅拌30分钟。 然后将沉淀物抽滤。 产量：80.9g（理论值的86.3％）Rf = 0.36（硅胶，乙酸乙酯/环己烷/甲醇9：9：2）C 10 H 9 NO 2（MW = 175.19）质谱：m / z = 174（M-H） -
参考文献：
- [1] Patent: WO2005/87727, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 22 [2] Patent: WO2005/87761, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 22 [3] Patent: US2005/209302, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 8-9
实施例Ⅰ 5-乙酰基-2-吲哚满酮的合成：在冰浴条件下，将171 g（1.28 mol）无水氯化铝悬浮于500 mL 1,2-二氯乙烷中并冷却至0-5℃。随后，缓慢滴加78 g（1.1 mol）乙酰氯，控制反应温度不超过10℃。滴加完毕后，继续搅拌反应1小时。然后，分四批加入71.3 g（0.53 mol）2-吲哚酮（1,3-二氢吲哚-2-酮），确保每批加入后反应温度维持在10-12℃之间。加料完成后，让反应混合物缓慢升温至室温并搅拌过夜。反应结束后，在剧烈搅拌下将反应液缓慢倒入1 kg冰水中进行淬灭。随后，用1 L水稀释浆状物，并继续搅拌30分钟。通过抽滤收集沉淀，干燥后得到粗产物。经纯化后，得到80.9 g目标化合物5-乙酰基-2-吲哚满酮，收率为理论值的86.3%。薄层色谱（TLC）分析显示Rf = 0.36（硅胶板，展开剂为乙酸乙酯/环己烷/甲醇=9:9:2）。产物分子式为C10H9NO2（分子量=175.19 g/mol），质谱分析显示m/z = 174（[M-H]-）。
参考文献：
[1] Patent: US2005/203104, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 8
[2] Patent: WO2005/87726, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 22
[3] Patent: US2005/234120, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 7
