35150-07-3 (2R)-2-氨甲酰基吡咯烷-1-甲酸叔丁酯

名称和标识

中文名: (2R)-2-氨甲酰基吡咯烷-1-甲酸叔丁酯
英文名: D-1-N-Boc-prolinamide
CAS号: 35150-07-3
分子式: C10H18N2O3
分子量: 214.262
中文别名: N-Boc-L-脯氨酰胺;D-1-N-BOC-脯氨酰胺;N-BOC-D-脯氨酰胺/(R)-2-(氨基甲酰)吡咯烷-1-甲酸叔丁酯;1-BOC-L-脯氨酰胺;BOC-L-脯氨酸酰胺;(S)-2-氨基甲酰基-1-吡咯烷羧酸叔丁基酯;1-Boc-L-脯氨酰胺;BOC-L-脯氨酰胺;N-BOC-L-脯氨酰胺;N-(叔丁氧羰基)-L-脯氨酰胺;BOC-L-脯氨酰胺;Boc-L-脯氨酰胺;(2S)-2-氨甲酰基吡咯烷-1-甲酸叔丁酯
英文别名: N-(tert-Butoxycarbonyl)proline amide; (S)-2-(Aminocarbonyl)-1-pyrrolidinecarboxylic acid; N-tert-butyloxycarbonyl-L-proline amide; N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-prolinamide; Boc-Pro-NH2; Boc-proline amide; BOC-L-PRO-NH2; L-N-1-BOC-prolinamide; DL-1-BOC-PROLINAMIDE; 1,1-dimethylethyl ester; N-Boc-L-proline amide; (R)-tert-Butyl 2-carbamoylpyrrolidine-1-carboxylate; EINECS 259-189-5; BOC-L-PROLINE AMIDE; BOC-L-PROLINAMIDE; tert-butyl (2S)-2-carbamoylpyrrolidine-1-carboxylate; N-Boc-L-prolinamide; tert-Butyl (S)-2-Carbamoyl-1-pyrrolidinecarboxylate; (S)-2-Carbamoyl-1-pyrrolidinecarboxylic Acid tert-Butyl Ester; Boc-D-Prolinamide; BOC-D-PROLINEAMIDE; MFCD00190827; 1-Boc-L-prolinamide; 2-Methyl-2-propanyl (2S)-2-carbamoyl-1-pyrrolidinecarboxylate; Boc-L-prolineamide

用途与制备

作为医药中间体，用于相关药物合成。

医药

路线1：以Boc-D-脯氨酸为原料合成

步骤: 在-78℃下，将N-甲基吗啉（9.85g，97.5mmol）和氯甲酸异丁酯（13.3g，97.5mmol）加入到(R)-吡咯烷-1,2-二羧酸1-叔丁酯（20.0g，92.9mmol）的THF溶液（98mL）中，搅拌1小时；缓慢加入氢氧化铵（58mL），升温至室温继续搅拌2小时；反应完成后，将混合物在二氯甲烷和水间分配，有机相用1M HCl洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤并浓缩。
条件: 反应温度-78℃（初始），后升温至室温；溶剂为THF、二氯甲烷、水；使用N-甲基吗啉、氯甲酸异丁酯、氢氧化铵。
收率: 10.8g，54%。
表征: 1H NMR（300MHz，CDCl3）：δ（ppm）5.91-6.13（m，1H），4.17-4.30（m，2H），3.37-3.48（m，2H），2.10-2.18（m，2H），1.84-1.96（m，2H），1.45（s，9H）。
参考文献: [1] Patent: US2007/259926, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 9；[2] Tetrahedron, 2009, vol. 65, # 46, p. 9536 - 9541

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