50727-06-5 5-羟基异二氢吲哚-1,3-二酮

名称和标识

中文名: 5-羟基异二氢吲哚-1,3-二酮
英文名: 5-Hydroxy-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
CAS号: 50727-06-5
分子式: C8H5NO3
分子量: 163.13
中文别名: 5-羟基异吲哚啉-1,3-二酮; 4-羟基邻苯二甲酰亚胺
英文别名: 4-Hydroxyphthalimide; 5-Hydroxyisoindoline-1,3-dione; 5-hydroxyisoindole-1,3-dione; 5-hydroxy-isoindole-1,3-dione; 5-hydroxyphthalimide; 5-hydroxy-1,3-dihydroisoindole-1,3-dione; 5-Hydroxy-isoindolin-1,3-dion; 5-Hydroxy-1H-isoindole-1,3(2H)-dione

安全说明

常温运输，非危险化学品，海关编码2933998090

用途与制备

化学合成；用作研究用化合物

研究用化合物

合成路线1

步骤: 向碳酸铵（5.28g，54.9mmol）的浓盐酸混合物中，缓慢加入溶解于乙酸（25mL）的4-羟基邻苯二甲酸（5.0g，27.45mmol）；将混合物在120℃加热45分钟，再升温至160℃加热2小时；反应完成后，在160℃浓缩至约15mL，冷却至室温；用1N NaOH调节pH至10，冷却至0℃后用1N HCl酸化至pH 5；过滤收集沉淀，减压干燥得产物。
条件: 反应条件为120℃加热45分钟，160℃加热2小时；使用碳酸铵、盐酸、氢氧化钠和浓乙酸作为反应试剂。
收率: 72%（3.24g）
表征: 1H NMR（DMSO-d6）δ7.00-7.03（m，2H），7.56（d，J=9.3Hz，1H）
参考文献: [1] US2003/144278, 2003, A1；[2] US2003/181442, 2003, A1；[3] US2001/11135, 2001, A1；[4] US2002/165394, 2002, A1；[5] US2003/207872, 2003, A1；[6] US2003/195208, 2003, A1；[7] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1990, 38(7), 2060-2062；[8] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1999, 47(4), 529-535；[9] Journal of Medicinal Chemistry, 1987, 30(10), 1798-1806

合成路线2

步骤: 向碳酸铵（5.28g，54.9mmol）的浓盐酸混合物中，缓慢加入溶解于乙酸（25mL）的4-羟基邻苯二甲酸（5.0g，27.45mmol）；将混合物在120℃加热45分钟，再升温至160℃加热2小时；反应完成后，在160℃浓缩至约15mL，冷却至室温；用1N NaOH调节pH至10，冷却至0℃后用1N HCl酸化至pH 5；过滤收集沉淀，减压干燥得产物。
条件: 反应条件为120℃加热45分钟，160℃加热2小时；使用碳酸铵、盐酸、氢氧化钠和浓乙酸作为反应试剂。
收率: 72%（3.24g）
表征: 1H NMR（DMSO-d6）δ7.00-7.03（m，2H），7.56（d，J=9.3Hz，1H）
参考文献: [1] US2003/144278, 2003, A1；[2] US2003/181442, 2003, A1；[3] US2001/11135, 2001, A1；[4] US2002/165394, 2002, A1；[5] US2003/207872, 2003, A1；[6] US2003/195208, 2003, A1

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