825-22-9 2-氨基-3-氟苯甲酸

危险性质：非危险化学品

化学合成。

医药

合成路线 1（1. 合成：825-22-9）

产率：59% 合成条件：With hydrogenchloride; dihydrogen peroxide In sodium hydroxide 实验步骤：参考例2-37 2-氨基-3-氟苯甲酸将7-氟-1H-吲哚-2,3-二酮（13.0g，78.7mmol）的10N氢氧化钠（125mL）溶液加热并在70℃搅拌。 °C持续1小时。 在相同温度下在20分钟内滴加30％过氧化氢（25mL），并将混合物加热并在相同温度下搅拌1小时。 溶液用冰冷却，浓缩。 小心地向溶液中加入盐酸直至溶液的pH变为4.用乙酸乙酯萃取有机物，用饱和食盐水洗涤萃取液，用无水硫酸镁干燥后，减压蒸馏除去溶剂。 过滤收集如此获得的晶体，得到标题化合物（7.15g，59％收率）。 NMR（CDCl3）δ：6.00（2H，br s），6.60（1H，dt，J = 5.2Hz，8.0Hz），7.16（1H，ddd，J = 1.4Hz，8.0Hz，11.2Hz），7.72（1H ，td，J = 1.4Hz，8.0Hz），隐藏（1H）。 参考文献：

• [1] Organic Syntheses, 2002, vol. 79, p. 196 - 196 [2] Patent: US2003/187014, 2003, A1 [3] Proceedings of the Royal Society of London, Series B: Biological Sciences, 1958, vol. 148, p. 481,488 [4] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 7, p. 2151 - 2163 [5] European Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 29, # 10, p. 743 - 751 [6] Patent: US4736033, 1988, A [7] Patent: US4486438, 1984, A [8] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 16, # 6, p. 3163 - 3170

合成路线 2（2. 合成：825-22-9）

产率：55% 合成条件：With tert.-butylhydroperoxide; sodium hydroxide In water 实验步骤：C.向4.4g（0.11mol）NaOH和11g（0.11mol）叔丁基过氧化氢在40mL水中的溶液中加入3.0g（0.018mol）8-氟-2,3-二氢喹啉 - -4-酮。 将混合物加热至90℃持续48小时，此时再加入11g叔丁基过氧化氢并继续加热72小时。 冷却后，减压蒸发大部分反应液，残余物用100mL水稀释，酸化至pH5左右。过滤收集沉淀的3-氟邻氨基苯甲酸，干燥，得到1.4g（55）。 产率百分比）。 1 H NMR（dm 50 -d 6）：δ7.65（d，1H），7.15（t，1H）和6.45（m，1H）。 参考文献：

• [1] Patent: US5189210, 1993, A [2] Patent: US5189210, 1993, A

合成路线 3（3. 合成：825-22-9）

产率：40% 合成条件：With tert.-butylhydroperoxide; sodium methylate In methanol 实验步骤：实施例1由8-氟喹啉-2,4-二酮制备3-氟邻氨基苯甲酸0.1g（0.6mmol）8-氟喹啉-2,4-二酮，0.1g（7.8mmol）70％叔丁基酯的溶液 将氢过氧化物，0.2g 25％甲醇钠的甲醇溶液和另外2mL甲醇在75℃下搅拌加热48小时。 再加入0.2g叔丁基过氧化氢和0.5ml 25％甲醇钠的甲醇溶液，继续加热24小时。 冷却反应混合物，倒入水中，并用乙酸中和。 用二氯甲烷萃取混合物，收集有机相。 蒸发溶剂，得到0.35g（40％收率）3-氟邻氨基苯甲酸，熔点172℃。 参考文献：

• [1] Patent: US5189210, 1993, A