苄氧乙酸甲酯作为有机合成中间体，广泛应用于医药、农药等领域的有机合成反应中，可用于构建含苄氧基的化合物骨架。
医药; 农药
合成路线 1（1. 合成：31600-43-8）
产率：92%
合成条件：at 4 - 20℃;
实验步骤：将2-（苄氧基）乙酸（25.0g，150mmol）的MeOH（500mL）溶液在冰水浴中冷却至4℃。 通过加料漏斗以一定速率逐滴加入亚硫酰氯（13.0mL，179mmol）以保持温度低于8℃。 将所得溶液搅拌30分钟。 在4℃和2.5小时。 在室温下。 减压蒸发溶剂，将得到的残余物溶于EtOAc（200mL）中，用饱和NaHCO 3水溶液洗涤。水性。 NaHCO 3（200mL）。 用另外部分的EtOAc（100mL）萃取水层，合并有机层，用盐水（200mL）洗涤，用Na 2 SO 4干燥，过滤，并在减压下蒸发，得到27.6g（92％） 2-（苄氧基）乙酸甲酯，为透明无色液体。 1 H NMR（OMSO-d6,400MHz）：δ7.26-6.41（m，5H），4.54（s，2H），4.18（s，2H），3.67（s，3H）。
参考文献：
- [1] Chemistry - A European Journal, 1999, vol. 5, # 1, p. 121 - 161 [2] European Journal of Organic Chemistry, 2006, # 6, p. 1489 - 1498 [3] Patent: WO2010/127272, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 86; 87 [4] Angewandte Chemie - International Edition, 2014, vol. 53, # 5, p. 1334 - 1337 [5] Angew. Chem., 2014, vol. 126, # 5, p. 1358 - 1361 [6] Patent: WO2015/42414, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 00458 [7] Patent: WO2013/27845, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0444 [8] Patent: WO2013/189980, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 31 [9] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 24, # 10, p. 2305 - 2308 [10] Patent: WO2014/99586, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 28; 29 [11] Patent: US2014/194431, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0127-0129 [12] Patent: WO2015/95258, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 56 [13] Patent: WO2015/89847, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 34
合成路线 2（2. 合成：31600-43-8）
产率：70%
合成条件：Stage #1: With silver(l) oxide In diethyl ether at 20℃; for 0.25 h; Stage #2: at 20℃; for 24 h;
实验步骤：在室温，氮气氛下，向搅拌的乙醇酸甲酯（2g，22.2mmol）的无水乙醚（100mL）溶液中加入氧化银（I）（10.3g，44.4mmol）。 将悬浮液搅拌15分钟并加入苄基溴（4.5g，26.3mmol）。 将混合物在相同温度下搅拌24小时，通过短硅藻土垫过滤除去不溶物质。 减压浓缩滤液，粗产物在硅胶柱上色谱分离，用20％二乙醚 - 石油醚洗脱，得到70，为无色液体，产率70％（2.8g）。 1 H NMR（500MHz，CDCl 3）δ7.39-7.29（m 5 5H）5 4.62（s，2H），4.16（s，2H），3.78（s，3H）。
参考文献：
- [1] Patent: WO2008/13963, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 78
合成路线 3（3. 合成：31600-43-8）
产率：100%
合成条件：at 0 - 20℃; for 20 h;
实验步骤：苄氧基 - 乙酸甲酯; 在0-5℃下将苄氧基乙酰氯缓慢加入10体积的MeOH中。 将混合物在室温下搅拌20小时。 真空除去MeOH，定量得到所需产物。
参考文献：
- [1] Tetrahedron, 1992, vol. 48, # 1, p. 55 - 66 [2] Patent: WO2011/120153, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 62-63 [3] Patent: US2018/319799, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0170; 0171; 0172 [4] Organic Letters, 2006, vol. 8, # 20, p. 4661 - 4663 [5] Patent: WO2017/46362, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 36 [6] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 24, # 1, p. 332 - 336 [7] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 24, # 1, p. 332 - 336
