22479-95-4 4-羟基邻苯二甲酸二甲酯

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品。

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：22479-95-4）

• 步骤: 向4-羟基邻苯二甲酸（20g，110mmol）的CH₃OH（100mL）溶液中加入SOCl₂（20mL），0℃搅拌后升温至80℃保持4小时，真空除去挥发物，得白色固体产物。
• 条件: 80℃，4小时；
• 收率: 99%；
• 参考文献: [1] Patent: WO2014/18866, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00175; 00176 [2] ChemMedChem, 2010, vol. 5, # 2, p. 213 - 231 [3] Chemistry of Materials, 2014, vol. 26, # 14, p. 4151 - 4162 [4] Patent: US2015/56305, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0270; 0271; 0387; 0388 [5] Chemical Science, 2018, vol. 9, # 24, p. 5312 - 5321 [6] Patent: US6689922, 2004, B1. Location in patent: Page column 20 [7] Patent: WO2016/176423, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 74 [8] Toxicology Letters, 2000, vol. 118, # 1-2, p. 1 - 8 [9] Journal of Fluorine Chemistry, 2003, vol. 119, # 2, p. 141 - 149 [10] Patent: CN105524045, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0221; 0222; 0223 [11] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1886, vol. 233, p. 226 [12] Journal of the Chemical Society, 1886, vol. 49, p. 518 [13] Monatshefte fuer Chemie, 1902, vol. 23, p. 401 [14] Journal of the Chemical Society, 1907, vol. 91, p. 103 [15] Journal of Organic Chemistry, 1983, vol. 48, # 18, p. 2981 - 2989 [16] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2003, vol. 13, # 22, p. 4125 - 4128 [17] Patent: WO2007/20046, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 97-98 [18] Patent: US6706725, 2004, B1. Location in patent: Page column 11 [19] Journal of the American Chemical Society, 2014, vol. 136, # 17, p. 6239 - 6242 [20] Chemistry - A European Journal, 2016, vol. 22, # 34, p. 11997 - 12001 [21] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 137, p. 76 - 87

合成路线 2（2. 合成：22479-95-4）

• 步骤: 向4-羟基邻苯二甲酸（1.04g，5.71mmol）的MeOH（11.4mL）溶液中缓慢加入TMSCHN₂（6.28mL，12.56mmol），室温搅拌15小时，真空浓缩后用EtOAc和H₂O分配，有机相经盐水洗涤、干燥、浓缩，硅胶柱色谱分离（0%至100% EtOAc/己烷梯度）得产物。
• 条件: 20℃，15小时；
• 收率: 13%；
• 参考文献: [1] Patent: US2008/21052, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 31

合成路线 3（3. 合成：22479-95-4）

• 步骤: 亚硫酰氯（30ml，0.413mmol）在-10℃滴加到4-羟基邻苯二甲酸（15g，82.4mmol）的甲醇（150ml）溶液中，回流加热3小时，冷却至室温并真空蒸发至干得产物。
• 条件: 回流温度，3小时；
• 收率: 99%；
• 参考文献: [1] Patent: US6590118, 2003, B1