4-溴-1H-吲哚-7-羧酸甲酯可用作医药合成中间体，可由4-溴-2-硝基苯甲酸为反应原料制备中间体4-溴-2-硝基苯甲酸甲酯，进一步与乙烯基溴化镁反应制备而得。
医药合成
路线1：
- 步骤：在-60℃下，向4-溴-2-硝基苯甲酸甲酯（10g，38.4mmol，1当量）的60mL无水THF溶液中滴加乙烯基溴化镁（1.0M的THF溶液，136mL，136mmol，3.5当量）；氮气保护下，将反应混合物在-30℃～-40℃下搅拌2小时；然后用饱和水溶液处理，用NH₄Cl（50mL），用EtOAc（50mL×3）萃取，合并有机相用水（50mL）、盐水（50mL）洗涤，经无水Na₂SO₄干燥并浓缩，柱色谱纯化得产物。
- 条件：温度-60 - -30℃；反应时间2小时；惰性气氛。
- 产率：33%。
- 参考文献：[1] Patent: WO2017/120429, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 300；[2] Patent: US2011/152246, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 187；[3] Organic and Biomolecular Chemistry, 2016, vol. 14, #18, p. 4185 - 4188。
路线2：
- 步骤：向4-溴-1H-吲哚-7-羧酸（33g，137mmol）的DMF（300mL）溶液中加入Cs₂CO₃（90g，276mmol），室温搅拌1小时；然后在约0℃下滴加碘甲烷（29.3g，206mmol）；将反应混合物温热至室温，继续搅拌3小时；倒入水中，用EtOAc（200mL×2）萃取，合并有机层用盐水洗涤，无水Na₂SO₄干燥，过滤后减压浓缩，硅胶柱色谱纯化得产物。
- 条件：阶段1：Cs₂CO₃在DMF中，20℃，1小时；阶段2：0 - 20℃，3小时。
- 产率：13.8g（20%）。
- 参考文献：[1] Patent: WO2014/210255, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 95。
