860624-89-1 5-溴吲哚-7-甲酸甲酯

词条详情加载中…

名称和标识

中文名: 5-溴吲哚-7-甲酸甲酯
英文名: Methyl 5-bromoindole-7-carboxylate
CAS号: 860624-89-1
分子式: C10H8BrNO2
分子量: 254.08
中文别名: 甲基5-溴-1H-吲哚-7-甲酸酯; 甲基 5-溴-1H-吲哚-7-甲酸基酯; 5-溴-7-甲酸甲酯吲哚; 5-溴-1H-吲哚-7-羧酸甲酯; 5-溴吲哚-7-羧酸甲酯
英文别名: 5-BROMO INDOLE-7-CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER; methyl 5-bromo-1H-indole-7-carboxylate; 5-BroMo-1H-indol-7-carboxylic acid Methyl ester; 1H-Indole-7-carboxylic acid, 5-bromo-, methyl ester; 5-Bromo-1H-indole-7-carboxylic acid methyl ester

安全说明

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品。

用途与制备

化学合成。

化学合成

路线1：

步骤: 将MeI（7.81mL，125mmol）加入到5-溴-1H-吲哚-7-羧酸（10g，41.7mmol）和Na₂CO₃（17.66g，167mmol）在DMF（50mL）中的混合物中。将反应混合物在室温下搅拌2小时，通过硅胶垫（500g）过滤，用Et₂O（600mL）洗脱。将洗脱液用水（1×100ml）洗涤并减压浓缩，得到9.65g（91％）标题化合物。
条件: With sodium carbonate; In N,N-dimethyl-formamide; at 20℃; for 2 h; Inert atmosphere
产率: 91%
参考文献: [1] Patent: WO2008/118724, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 69-70 [2] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2018,

路线2：

步骤: 向5-溴-2,3-二氢-1H-吲哚-7-羧酸甲酯（11.5g，45.1mmol）在100mL THF中的溶液中加入MnO₂（39.2g，451mmol）。将混合物在室温下搅拌过夜。过滤反应物，浓缩滤液（10g，88％）。
条件: With manganese(IV) oxide; In tetrahydrofuran; at 20℃; Inert atmosphere
产率: 88%
参考文献: [1] Patent: WO2008/118724, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 69 [2] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2018, [3] Patent: WO2017/120429, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 268 [4] Patent: WO2007/62318, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 39 [5] Patent: US2009/143372, 2009, A1 [6] Patent: WO2005/67923, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 38-39 [7] Patent: WO2006/34317, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 73 [8] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 8, p. 2255 - 2258