860624-89-1 5-溴吲哚-7-甲酸甲酯

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品。

化学合成。

化学合成

路线1：

• 步骤: 将MeI（7.81mL，125mmol）加入到5-溴-1H-吲哚-7-羧酸（10g，41.7mmol）和Na₂CO₃（17.66g，167mmol）在DMF（50mL）中的混合物中。将反应混合物在室温下搅拌2小时，通过硅胶垫（500g）过滤，用Et₂O（600mL）洗脱。将洗脱液用水（1×100ml）洗涤并减压浓缩，得到9.65g（91％）标题化合物。
• 条件: With sodium carbonate; In N,N-dimethyl-formamide; at 20℃; for 2 h; Inert atmosphere
• 产率: 91%
• 参考文献: [1] Patent: WO2008/118724, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 69-70 [2] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2018,

路线2：

• 步骤: 向5-溴-2,3-二氢-1H-吲哚-7-羧酸甲酯（11.5g，45.1mmol）在100mL THF中的溶液中加入MnO₂（39.2g，451mmol）。将混合物在室温下搅拌过夜。过滤反应物，浓缩滤液（10g，88％）。
• 条件: With manganese(IV) oxide; In tetrahydrofuran; at 20℃; Inert atmosphere
• 产率: 88%
• 参考文献: [1] Patent: WO2008/118724, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 69 [2] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2018, [3] Patent: WO2017/120429, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 268 [4] Patent: WO2007/62318, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 39 [5] Patent: US2009/143372, 2009, A1 [6] Patent: WO2005/67923, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 38-39 [7] Patent: WO2006/34317, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 73 [8] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 8, p. 2255 - 2258

路线3：

• 步骤: 将550mg（约1.58mmol）的2-氨基-5-溴-3-三甲基硅烷基乙炔基-苯甲酸甲酯溶解在5ml NMP中，在0℃下滴加到371mg叔丁醇钾（3.31mmol）在5ml NMP中的溶液中。在0℃搅拌1小时后，将反应混合物在室温下搅拌1.5小时。用20ml水处理反应混合物，用二乙醚萃取两次。合并的有机相用盐水洗涤，用硫酸镁干燥，过滤并真空浓缩。通过柱色谱（40g硅胶，庚烷/EtOAc 100：0,90：10）纯化残余物，得到99mg 5-溴-1H-吲哚-7-羧酸甲酯，为浅棕色固体（25％）。
• 条件: With potassium tert -butylate; In 1-methyl-pyrrolidin-2-one; at 0 - 20℃; for 2.50 h;
• 产率: 25%
• 参考文献: [1] Patent: US2006/30613, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 22