860624-88-0 5-溴吲哚啉-7-羧酸甲酯

名称和标识

中文名: 5-溴吲哚啉-7-羧酸甲酯
英文名: Methyl 5-bromo-2,3-dihydro-1H-indole-7-carboxylate
CAS号: 860624-88-0
分子式: C10H10BrNO2
分子量: 256.1
中文别名: 5-溴二氢吲哚-7-甲酸甲酯
英文别名: 5-BROMO-INDOLINE-7-CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER; methyl 5-bromoindoline-7-carboxylate; 1H-Indole-7-carboxylic acid, 5-bromo-2,3-dihydro-, methyl ester; 5-bromo-2,3-dihydro-indole-7-carboxylic acid methyl ester

用途与制备

作为医药合成中间体，用于制备相关药物分子。

医药

原料：1-(1,1-二甲基乙基)-7-甲基-5-溴-2,3-二氢-1H-吲哚-1,7-二甲酸酯（9 g，25 mmol）
试剂：三氟乙酸（6 mL）、二氯甲烷、2M氢氧化钠溶液
步骤：将原料溶于三氟乙酸中，室温搅拌16小时；反应完成后加入二氯甲烷和2M氢氧化钠溶液，有机层用氢氧化钠溶液洗涤两次至水层pH>7；真空浓缩有机层，得到产物
收率：100%（6.5 g）
产物表征：棕色固体；1H NMR（400 MHz，DMSO-D6）δ 2.99（t，J=8.5 Hz，2H），3.61（t，J=8.4 Hz，2H），3.78（s，3H），6.72（s，1H），7.28（d，J=1 Hz，1H），7.46（d，J=2 Hz，1H）；MS m/z 256/258（1:1比例）（M+1）+，Rt 3.32分钟
参考文献：WO2007/62318（2007, A2, Page 38）；WO2008/118724（2008, A1, Page 68-69）；ACS Medicinal Chemistry Letters（2018, vol.9, #12, p.1164-1169）；WO2017/120429（2017, A1, Page 268）；US2009/143372（2009, A1）