17282-00-7 2-氨基-3-溴-5-甲基吡啶

该物质WGK Germany为3，属于可燃固体（存储类别11），危险等级为刺激性物质。具有眼部刺激（类别2）、经皮刺激（类别2）和特异性靶器官毒性-一次接触（类别3）的危险性。信号词为Warning，危险性描述包括H315（造成皮肤刺激）、H319（造成严重眼刺激）、H335（可能引起呼吸道刺激），危险标志为GHS07，需采取P261（避免吸入粉尘/烟雾）、P305+P351+P338（如进入眼睛，立即用大量水冲洗并就医）等防范措施。海关编码29333999。

用于制备咪唑[1,2-a]吡啶、咪唑[1,2-a]吡嗪、咪唑[1,2-c]嘧啶、咪唑[1,2-d]三嗪类用作JNK和ERK激酶抑制剂。

医药

合成路线1

• 原料：2-氨基-5-甲基吡啶（21.63 g，0.2 mol）、溴（11.3 mL，0.22 mol）、乙酸钠（29.4 g，0.36 mol）、乙酸（200 mL）、亚硫酸钠、氨水、蒸馏水
• 步骤：在室温下将溴缓慢加入至搅拌中的2-氨基-5-甲基吡啶和乙酸钠的乙酸溶液中；持续搅拌并加热至原料完全消耗；反应液用蒸馏水稀释，加亚硫酸钠脱色；冰浴冷却后滴加氨水调pH至9；过滤收集沉淀，蒸馏水洗涤；110℃干燥
• 条件：室温；加热至原料消耗；氧化铝薄层色谱（CH₂Cl₂）监测
• 收率：90%（33.7 g）
• 表征：¹H NMR（400 MHz，CDCl₃）δ 7.77（1H，d，J=1.0 Hz，H-6），7.52（1H，d，J=1.5 Hz，H-4），5.21（2H，s，NH₂），2.18（3H，s，CH₃）；LCMS（APCI+）m/z 187.9（[MH]+，79Br，95%），189.9（[MH]+，81Br，100%）
• 参考文献：[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, 23(13), 3796-3808；[3] Journal fuer Praktische Chemie, 1989, 331(3), 369-374；[4] Tetrahedron, 2011, 67(47), 9063-9066