5-甲基-2-氨基-3-硝基吡啶主要作为医药中间体,用于相关药物的合成研究。
医药
路线1:
- 步骤:将97%硫酸(100 mL)置于-10℃冷却浴中,当内部温度达5℃时,在搅拌下分批加入2-氨基-5-甲基吡啶(25 g,231.2 mmol)(耗时1小时);将悬浮液室温搅拌至剩余固体完全溶解,加热至55℃;保持内部温度55-60℃,逐滴加入硝酸(15.6 mL);加完后继续搅拌30分钟,倒入碎冰(800 g)中,0℃下用40%氢氧化钠水溶液调节至pH 9;用氯仿(3×250 mL)萃取,合并有机层,盐水(2×200 mL)洗涤,无水硫酸钠干燥,减压浓缩,得到5-甲基-3-硝基吡啶-2-胺(9.49 g)。
- 条件:反应温度-10℃(初始)、55-60℃(硝化)、0℃(后处理);使用硫酸、硝酸、氢氧化钠、氯仿、盐水、无水硫酸钠等试剂。
- 收率:27%。
- 参考文献:[1] Patent: WO2006/76644, 2006, A2, Page/Page column 204;[2] Journal of Medicinal Chemistry, 1997, vol. 40, #22, p. 3679-3686;[3] Journal of the American Chemical Society, 1951, vol. 73, p. 3504;[4] Journal of the American Chemical Society, 1950, vol. 72, p. 2806;[5] Journal of the American Chemical Society, 1955, vol. 77, p. 3154。