94952-46-2 1-(5-氯吡啶-2-基)乙酮
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
化学合成。
化学合成
产率：85% 合成条件：Stage #1: With sec.-butyllithium In diethyl ether; hexane at -60℃; for 2 h; Stage #2: for 3 h; Stage #3: With hydrogenchloride; water In diethyl ether; hexane 实验步骤：将2-溴-5-氯吡啶（5.8g，30mmol）加入到无水乙醚（100ml）中。 将混合物冷却至-60℃，滴加sec-BuLi溶液（1.4M己烷溶液，22mL），将混合物搅拌2小时。 缓慢滴加N，N-二甲基乙酰胺（3.1ml，33mmol）的乙醚（20ml）溶液，搅拌溶液3小时。 将反应混合物升至室温，用2N HCl水解并用DCM萃取。 将有机相用水洗涤，经MgSO 4干燥并蒸发，得到1-（5-氯 - 吡啶-2-基） - 乙酮（4.0g，85％）。 参考文献：
产率：64% 合成条件：Stage #1: at -63 - 20℃; for 2.25 h; Stage #2: With hydrogenchloride; water In tetrahydrofuran; diethyl ether for 4 h; Stage #3: With sodium hydrogencarbonate In tetrahydrofuran; diethyl ether 实验步骤：a）1-（5-氯吡啶-2-基）乙酮在氮气氛下，将5-氯吡啶-2-碳原子（10.7g，77mmol）溶于乙醚（65mL）和THF（35mL）中。冷却混合物直至内部温度为-63℃。在30分钟内加入甲基溴化镁（3M的THF溶液，35mL，105mmol）。然后将反应混合物在-60℃下搅拌45分钟，然后升温至室温。加入THF（50mL）以溶解任何沉淀的物质，并将反应混合物搅拌1小时。 2M HCl aq。加入（100mL）并将反应混合物搅拌4小时。然后用碳酸氢钠将pH调节至7。分离各相，用DCM从水相中萃取产物。将合并的有机萃取液用硫酸钠干燥并真空浓缩。通过快速柱色谱法（洗脱剂庚烷：EtoAc梯度）纯化产物，得到7.9g（64％收率）标题化合物.1R NMR（300MHz，CDCl 3）δppm8.62（m，1H）; 8.00（m，IH）; 7.80（m，IH）; 2.70（s，3H）。 参考文献：
产率：93% 合成条件：at 20℃; for 4 h; 实验步骤：在室温下向5-氯-N-甲氧基-N-甲基吡啶酰胺（8.3g，41.5mmol）的THF（100mL）溶液中加入甲基溴化镁（3M的THF溶液，16.6mL，49.8mmol）。 添加后，将混合物在室温下搅拌4小时。 加入水（200mL），用乙酸乙酯（200mL×3）萃取混合物。 将合并的有机相用硫酸镁干燥，真空蒸发溶剂。 通过柱色谱（二氧化硅：200-300目，50g，石油醚I乙酸乙酯9：1）纯化残余物，得到白色固体状的1-（5-氯吡啶-2-基）乙酮（6g，93％）。 .LCMS：Rt 1.45 mi MH 156。 参考文献：