22539-93-1 苄氧基丙酮

危险性质：非危险化学品

作为有机合成中间体，用于制备其他有机化合物，具体应用需结合下游需求。

有机合成中间体

合成路线 1（1. 合成：22539-93-1）

产率：96% 合成条件：With chromium(VI) oxide; palladium dichloride In water; acetonitrile at 20 - 60℃; for 12 h; 实验步骤：一般步骤：在室温下向搅拌的烯烃（0.4mmol）的CH 3 CN（3.5mL）和H 2 O（0.5mL）溶液中加入PdCl 2（3.6mg，0.02mmol，5mol％）和CrO 3（20mg，0.6mmol，0.5当量）。 温度。 将反应混合物温热至60℃并在密闭烧瓶中搅拌指定时间（参见表5-7）。 然后将反应混合物通过小的硅胶垫过滤并用EtOAc洗涤，浓缩滤液。 在某些情况下，残留物含有几乎纯的化合物，不需要进一步纯化。 在其他情况下，使用石油醚/ EtOAc作为洗脱液，通过硅胶柱色谱法纯化残余物，得到甲基酮。 参考文献：

• [1] Tetrahedron, 2014, vol. 70, # 32, p. 4760 - 4767 [2] Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 81, # 5, p. 2113 - 2121 [3] Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 79, # 12, p. 5787 - 5793 [4] Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54, # 19, p. 2293 - 2295 [5] Tetrahedron Letters, 2009, vol. 50, # 24, p. 2893 - 2894 [6] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1990, vol. 38, # 11, p. 3155 - 3157

合成路线 2（2. 合成：22539-93-1）

产率：55% 合成条件：Stage #1: With methanol In 1,2-dichloro-ethane at 20℃; for 18 h; Inert atmosphere Stage #2: Inert atmosphere 实验步骤：通用方法：在室温下向Au（DPB）Cl（4.0×10-3mmol）的1,2-二氯乙烷悬浮液中加入AgSbF6（4.0×10-3mmol）。 搅拌30分钟后，在室温下向Au（DPB）SbF6的1,2-二氯乙烷和MeOH（0.50mmol）溶液中加入炔4。 蒸发掉溶剂。 将残余物用己烷-AcOEt色谱分离，得到水合产物。 结果如表2所示。 参考文献：

• [1] Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 24, p. 9318 - 9327 [2] Synthesis, 1987, # 11, p. 1007 - 1009 [3] Organic Letters, 2012, vol. 14, # 6, p. 1548 - 1551 [4] Journal of Organic Chemistry, 2002, vol. 67, # 22, p. 7613 - 7617 [5] Chemistry Letters, 2018, vol. 47, # 10, p. 1321 - 1323 [6] Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1975, vol. 11, p. 2168 - 2170 [7] Zhurnal Organicheskoi Khimii, 1975, vol. 11, # 10, p. 2134 - 2137

合成路线 3（3. 合成：22539-93-1）

产率：77% 合成条件：With pyridinium chlorochromate In N,N-dimethyl-formamide 实验步骤：在25℃下，将3-苄氧基丙-2-酮17-苄氧基丙-2-醇16（40g，0.24mol）加入氯铬酸吡啶鎓（155.2g，0.72mol）的DMF（150ml）悬浮液中， 在65℃下搅拌3小时，然后用水（75mL）稀释（步骤14）。 将混合物用乙醚（2×50mL）萃取，并将合并的醚层用水（3×50mL）洗涤，干燥（MgSO 4）并通过旋转蒸发除去溶剂。 蒸馏得到31g（77％）3-苄氧基丙-2-酮; 17 bp 104-106（10毫米）。 1 H NMR（CDCl 3）δ2.16（s，3H，CH 3），4.05（s，1H，OH），4.59（s，2H，OCH 2），7.5（s，5H，苯基）。 参考文献：

• [1] Patent: US5808146, 1998, A [2] Patent: US5817776, 1998, A [3] Chemistry - A European Journal, 2012, vol. 18, # 22, p. 6907 - 6914