作为医药中间体,用于合成相关药物分子(如Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters等文献报道的化合物)。
医药
合成路线 1(1. 合成:2548-29-0)
产率:87%
合成条件:at 0 - 100℃; for 2.17 h;
实验步骤:在0℃下,将对甲苯甲酸(500mg,3.67mmol)分批加入到ClSO 3 H(1.5mL,23mmol)中。 10分钟后,将反应混合物加热至100℃并保持2小时。 将溶液缓慢滴在冰上并静置直至所有冰融化。 然后滤出沉淀的产物,用水洗涤并干燥,得到3-(氯磺酰基)-4-甲基苯甲酸,为浅棕色固体(746mg,87%)。 1HNMRδ(400MHz,d6-DMSO)8.32(d,J = 1.9Hz,1H),7.76(dd,J = 7.8,1.9Hz,1H),7.25(d,J = 7.8Hz,1H),5.55 (br s,1H),2.58(s,3H)。 LC-MS(APCI-)233(M-H +,35Cl,100%),235(M-H +,37CCl,40%)。 用色谱法(用CH 2 Cl 2:MeOH 98:2至19:1至9:1洗脱),用NaHCO 3反应2(30mg,0.18mmol)和上述磺酰氯(82mg,0.35mmol),得到6h,为黄色 固体(42毫克,60%)。
参考文献:
- [1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, # 5, p. 1725 - 1729 [2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 1, p. 58 - 68 [3] Patent: WO2004/18414, 2004, A2. Location in patent: Page 132 [4] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 15, p. 6146 - 6155 [5] ChemMedChem, 2016, vol. 11, # 8, p. 893 - 899 [6] Journal of the Korean Chemical Society, 2013, vol. 57, # 6, p. 731 - 737 [7] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 9, p. 2430 - 2433 [8] Patent: WO2008/98025, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 20-21; 48-49 [9] ChemMedChem, 2018, vol. 13, # 12, p. 1165 - 1171 [10] Patent: WO2009/110985, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 65 [11] Patent: WO2009/118292, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 46-47
合成路线 2(2. 合成:2548-29-0)
产率:35%
合成条件:at 140℃; for 5 h;
实验步骤:将4-甲基苯甲酸甲酯(20g)与氯磺酸(21g)在140℃下加热5小时。 将反应混合物缓慢倒入冰水中,收集沉淀物,用水洗涤并干燥,得到磺酰氯b(9.9g,35%)。
参考文献:
- [1] Patent: WO2007/124546, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 34