- 简介
5-溴噻吩-2-甲醛属于噻吩类衍生物，常用作有机合成与材料化学中间体，多用于药物分子和发光材料分子的合成过程中。通过溴原子和醛基单元的官能团转化反应，该物质可用作2,5-双官能团化的噻吩类化合物的合成前体。
- 5-溴噻吩-2-甲醛通过溴原子和醛基单元的官能团转化反应，可以作为合成2,5-双官能团化的噻吩类化合物的前体化合物。它可以参与多种化学反应，如亲核取代反应、偶联反应和环化反应，从而引入不同的官能团和构象。噻吩类化合物在发光材料中具有广泛的应用。该化合物可以用作合成发光材料分子的前体化合物，通过官能团转化反应，可以引入特定的取代基，改变噻吩分子的共轭结构和电子性质，从而调控其光学性能和发光效果。
有机合成; 医药; 发光材料
合成路线 1（1. 合成：4701-17-1）
产率：98%
合成条件：With N-Bromosuccinimide In chloroform at 20℃;
实验步骤：2.1.1 5-溴-2-噻吩甲醛的合成向2-噻吩甲醛（6.0g，53.5mol）的无水CHCl 3（125mL）溶液中缓慢加入N-溴代琥珀酰亚胺（10.4g，58.9mmol），然后 将反应混合物在室温下搅拌过夜。 用CHCl 3萃取反应混合物，用去离子水洗涤有机相，用Na 2 SO 4干燥，过滤，蒸发至干，得到粗产物。 使用CHCl 3作为洗脱液在硅胶上进行柱色谱，得到纯产物，为无色油状物（10.0g，98％）。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）：δ7.20（d，H，J = 4.0Hz），7.53（d，H，J = 8.0Hz），9.79（s，H）。
参考文献：
- [1] Physica B: Condensed Matter, 2017, vol. 519, p. 53 - 58 [2] Tetrahedron, 2007, vol. 63, # 37, p. 9188 - 9194 [3] Tetrahedron Letters, 2005, vol. 46, # 12, p. 1989 - 1992 [4] Patent: WO2018/67786, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 134; 135 [5] Journal of the Chemical Society, 1958, p. 1721 [6] Arkiv foer Kemi, 1955, vol. 8, p. 87 [7] Journal of Materials Chemistry, 2000, vol. 10, # 9, p. 2069 - 2080 [8] Macromolecules, 2011, vol. 44, # 13, p. 5155 - 5167 [9] Molecular Crystals and Liquid Crystals, 2014, vol. 599, # 1, p. 157 - 162
合成路线 2（2. 合成：4701-17-1）
产率：87%
合成条件：With dipotassium peroxodisulfate; iron(II) acetylacetonate In water; acetonitrile at 80℃; for 6 h;
实验步骤：向25mL反应烧瓶中加入乙酰丙酮铁（0.025mmol），聚甲基氢硅氧烷（0.75mmol），（0.25mmol），Id（0.25mmol），乙腈（1mL），水（1mL），反应混合物在80°CT下反应。 进行了6个小时。 在反应结束时，加入氨水（2mL）以除去聚（二甲氧基），加入10mL饱和盐水，萃取（10mL×3），合并有机相，溶剂为 在减压下移除。 柱色谱法得到87％的收率。
参考文献：
- [1] Patent: CN107216242, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0032; 0034
合成路线 3（3. 合成：4701-17-1）
产率：84.1%
合成条件：Stage #1: at 0℃; for 1 h; Inert atmosphere Stage #2: at 90℃; for 4 h;
实验步骤：在0℃下向冷溶剂干燥的DMF（20ml）中滴加POCl 3（18ml）。 将溶液搅拌1小时。 然后注入溶解在1,2-去氯乙烷（30ml）中的2-溴噻吩（3）（1.94ml，20mmol）。 在N 2下将反应在90℃下保持4小时。 冷却至室温后，将反应混合物倒入200ml冰水中，用饱和NaOH溶液中和，然后用二氯甲烷萃取两次。 将合并的有机层用H 2 O和盐水洗涤，用Na 2 SO 4干燥，并减压蒸发。 通过柱色谱（石油/ EtOAc = 5/1）纯化粗产物，得到化合物4（3196mg，84.1％），为黄色液体。 MS（EI）：m / z = 190（M +）。 1 H NMR（CDCl 3,400MHz）δ/ ppm：9.78（s，1H），7.52（d，1H），7.19（d，1H）。
参考文献：
- [1] Journal of Materials Chemistry A, 2015, vol. 3, # 5, p. 2108 - 2119 [2] Tetrahedron, 2012, vol. 68, # 44, p. 9113 - 9118 [3] Journal of Materials Chemistry A, 2013, vol. 1, # 34, p. 10008 - 10015 [4] Organic Preparations and Procedures International, 2004, vol. 36, # 4, p. 337 - 340 [5] Chemical Communications, 2009, # 18, p. 2499 - 2501 [6] Zeitschrift fur Naturforschung - Section B Journal of Chemical Sciences, 2012, vol. 67, # 4, p. 285 - 294 [7] Chemistry of Heterocyclic Compounds (New York, NY, United States), 1980, vol. 16, # 3, p. 230 - 233 [8] Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii, 1980, vol. 16, # 3, p. 315 - 319 [9] Patent: DE953082, 1953,
