54127-30-9 5,6-二氯-3-吡啶甲醇
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
化学合成。
医药
产率：61% 合成条件：Stage #1: With borane-THF In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; Stage #2: With water; potassium carbonate In tetrahydrofuranSaturated solution 实验步骤：X-1（5,6-二氯吡啶-3-基）甲醇（G = OH，A = 5,6-二氯吡啶-3-基）（R.Graf等人，J.Prakt.Chem.1932,134,177） -87）;在0℃下，将859ml（859mmol）1M硼烷/四氢呋喃络合物的四氢呋喃溶液滴加到110g（573mmol）5,6-二氯烟酸的250ml四氢呋喃溶液中。将混合物温热至室温并在该温度下搅拌3小时。冷却至0℃后，使用饱和碳酸钾水溶液使反应混合物呈碱性，在旋转蒸发器上除去大部分四氢呋喃，并用乙酸乙酯反复萃取残余物。将合并的有机相用水和饱和氯化钠水溶液洗涤，并用硫酸钠干燥。在减压下浓缩有机相，并使用流动相混合物乙酸乙酯：环己烷（1：2），通过硅胶柱色谱（硅胶60-Merck，粒径：0.04至0.063mm）纯化残余物得到62 g（理论值的61％）（5,6-二氯吡啶-3-基）甲醇.1H-NMR（CD3CN）：δ[ppm] = 3.31（t，1H），4.60（d，2H），7.85（s， 1H），8.26（s，1H） 参考文献：
产率：55% 合成条件：With sodium tetrahydroborate In methanol at 0 - 23℃; 实验步骤：在0℃下，向5,6-二氯烟酸乙酯（22g，100mmol）的MeOH（220mL）溶液中分几次加入硼氢化钠（18.9g，500mmol）。 在23℃下搅拌5小时后，通过加入水（100mL）淬灭反应。 将混合物用CH 2 Cl 2（3×200mL）萃取。 合并萃取物，经MgSO 4干燥，过滤，并减压浓缩。 通过硅胶色谱法纯化残余物，使用石油醚：EtOAc（10：1-6：1）作为洗脱溶剂，得到（5,6-二氯吡啶-3-基）甲醇，为透明油状物（9.7g，55％）。 MS（ESI）m / z：178 [M + H] +。 参考文献：
产率：81% 合成条件：With sodium hydrogencarbonate In tetrahydrofuran; n-heptane; ethyl acetate 实验步骤：部分1 5,6-二氯 - 吡啶-3-基 - 甲醇将5,6-二氯烟酸（25.3g，132mmol）在THF（30mL，4.4M）中的浆液冷却至0℃并小心处理 在氮气流下通过注射器用2M硼烷二甲基硫醚/ THF（100mL，200mmol）洗脱。 1小时后，移去冷却浴。 搅拌过夜后，将研磨液再次冷却至0℃并小心地用水（20mL）淬灭。 在真空中减少反应体积，加入50％NaHCO 3（150mL）并将混合物用乙酸乙酯（2×150mL）萃取。 用饱和NaCl水溶液（100mL）洗涤有机层，用Na 2 SO 4干燥。 通过MPLC（30-90％乙酸乙酯的正庚烷溶液）纯化产物，得到5,6-二氯 - 吡啶-3-基 - 甲醇，为白色固体（19.1g，81％）：Rf 0.57（25％乙酸乙酯） 正庚烷），1 H NMR（CDCl 3,300MHz）δ8.27（d，J = 2.3Hz，1H），7.84（d，J = 2.3Hz，1H），4.74（s，2H）; ESI-LCMS m / z计算值C 6 H 5 Cl 2 NO：177.0;实测值：177.0。 发现178.0（M + 1）+。 参考文献：