24297-59-4 吲哚-1-乙酸

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：24297-59-4）

产率：87% 合成条件：With water; sodium hydroxide In ethanol at 20℃; for 1.50 h; 实验步骤：步骤2：2-（1H-吲哚-1-基）乙酸的制备将2-（1H-吲哚-1-基）乙酸乙酯（2.03g，10mmol）溶解在乙醇（40mL）中并用水溶液处理 氢氧化钠（1N，50mL）并在室温下搅拌1.5小时。 用稀HCl使反应呈微酸性，并将混合物减压浓缩。 用乙酸乙酯萃取残余物，然后在除去溶剂后用盐水洗涤，得到纯的2-（1H-吲哚-1-基）乙酸（1.6g，87％），（LC / MS = 176.3 [M +]H]+）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2015/106025, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0334 [2] Patent: US2016/326123, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0546 [3] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 975 - 976 [4] European Journal of Medicinal Chemistry, 1989, vol. 24, p. 145 - 154 [5] Patent: WO2006/55725, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 188-189 [6] Patent: WO2004/99171, 2004, A2. Location in patent: Page 125-126 [7] Molecules, 2013, vol. 18, # 5, p. 5706 - 5722 [8] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 24, # 16, p. 3974 - 3978

合成路线 2（2. 合成：24297-59-4）

产率：85% 合成条件：Stage #1: at 20℃; for 16 h; Stage #2: With hydrogenchloride In water 实验步骤：向搅拌的吲哚-1-基乙酸叔丁酯（0.46g）的甲醇（3mL）溶液中加入固体氢氧化钾（1g），然后加入水（0.1mL）。 将反应混合物在室温下搅拌16小时，用水（50mL）稀释，用乙醚萃取，弃去乙醚层。 用6N盐酸将水层酸化至pH3-4，然后用乙醚萃取。 将合并的有机层用MgSO 4干燥，过滤并浓缩，得到吲哚-1-基乙酸（0.3g，85％收率）。 参考文献：

• [1] Patent: US2006/211603, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 52 [2] Patent: US2014/371274, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0196

合成路线 3（3. 合成：24297-59-4）

产率：92% 合成条件：With sodium hydroxide; tetrabutylammomium bromide In water; benzene 实验步骤：实施例1（1H-吲哚-1-基）乙酸向2-溴乙酸乙酯（25g，0.15mol）和吲哚（11.7g，0.1mol）在100ml苯中的溶液中加入氢氧化钠溶液（ 在50毫升水中的25克，0.626摩尔）。 向所得混合物中加入四正丁基溴化铵（1.6g，0.5mmol）。 将混合物在25℃下搅拌16小时。 将水相酸化至pH3。分离有机相，干燥并蒸发，得到标题化合物，收率92％。 NMR（DMSO-D6）ppm（δ）5.05（s，2）; 6.50（d，1），6.9-7.8（m，5）。 参考文献：

• [1] Patent: US4139703, 1979, A [2] Patent: US2001/41722, 2001, A1 [3] Patent: US6555568, 2003, B1