685517-67-3 2,6-二氟-3-碘吡啶

危险性质：非危险化学品

2,6-二氟-3-碘吡啶是重要的有机合成中间体，广泛应用于医药和农药领域，可用于构建含氟杂环化合物骨架。

医药; 农药

合成路线 1（1. 合成：685517-67-3）

产率：70% 合成条件：Stage #1: With n-butyllithium; diisopropylamine In tetrahydrofuran; hexane at -75℃; for 1 h; Stage #2: With iodine In tetrahydrofuran; hexane 实验步骤：将二异丙基胺（141.3mL，101.19g，1mol）和2,6-二氟吡啶（115.08g，1mol）连续加入到丁基锂（1.5M己烷溶液，625mL，1mol）的四氢呋喃（2000mL）溶液中。 ）保存在干冰/甲醇浴中。 在-75℃下1小时后，将混合物用碘（253.8g，1mol）的四氢呋喃（1000mL）溶液处理。 将混合物用10％亚硫酸钠水溶液（500mL）洗涤，将有机相干燥（MgSO 4）并减压蒸发挥发物。 通过真空蒸馏纯化残余物，得到169g无色油状产物，将其结晶，得到5个无色血小板。 产率：70％。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）：δ8.20（dd，J = 8.1和15.6Hz，1H），6.70（dd，J = 2.9和8.2Hz，1H）。 参考文献：

• [1] European Journal of Organic Chemistry, 2004, # 5, p. 1018 - 1024 [2] Organic Letters, 2007, vol. 9, # 25, p. 5175 - 5178 [3] Tetrahedron Letters, 2004, vol. 45, # 36, p. 6697 - 6701 [4] Patent: WO2009/89263, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 77 [5] Tetrahedron, 2016, vol. 72, # 17, p. 2196 - 2205 [6] Chinese Chemical Letters, 2017, vol. 28, # 3, p. 525 - 530 [7] Patent: WO2011/143366, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 68

合成路线 2（2. 合成：685517-67-3）

产率：52% 合成条件：With cesium fluoride In dimethyl sulfoxide at 90℃; for 1.50 h; 实验步骤：通用方法：在室温下，向3-溴-2,6-二氯吡啶（4.70g，20.7mmol）的DMSO（103ml）溶液中加入氟化铯（12.6g，82.9mmol）。 将混合物在80℃下在空气中搅拌8小时。 将混合物倒入水中，并用Et 2 O萃取。 分离有机层，用水和盐水洗涤，用Na 2 SO 4干燥并真空浓缩。 （400托，40°C）。 通过柱色谱（硅胶，用EtOAc的己烷溶液洗脱）纯化残余物，得到3-溴-2,6-二氟吡啶（3B）（2.58g，64％），为无色油状物。 1H NMR（CDCl3）δ：6.79H1，dd，J = 8.3,3.0Hz），8.03（1H，ddd，J = 8.4,8.4-7.0Hz）。 19F NMR（CDCl3）δ：-69.3Hz，-63.8Hz。 化合物4B-8B以类似于3B描述的方式制备。 ：